Lối chơi có phần đơn thuần của Stan Wawrinka không thể làm khó cho hạt giống số 2 Novak Djokovic, cộng với sự chênh lệch về thể lực đã khiến tay vợt Thụy Sỹ thua nhanh trong 2 séc đầu với các tỷ số lần lượt là 3-6 và 1-6. Wawrinka chỉ thể hiện được “hào quang dĩ vãng” trong séc đấu thứ ba, khi liên tục bám đuổi Djokovic và đưa cả hai phải bước vào loạt tie-break. Tuy nhiên, trong thời khắc quan trọng để quyết định việc trận đấu có cần phải đi tiếp hay không, Wawrinka lại không tạo được sự khác biệt. Anh thất thủ 5-7, chấp nhận dừng bước ở vòng 3 để nhìn Nole đi tiếp vào vòng 4 gặp Hubert Hurkacz.
Ở đầu bên kia bảng đấu, hạt giống số 1 Carlos Alcaraz cũng không gặp khó khăn trước Alexandre Muller. Chỉ sau 2 giờ 33 phút tay vợt người Tây Ban Nha đã giành thắng lợi 6-4, 7-6 (2), 6-3 và sẽ gặp hạt giống số 25 Nicolas Jarry ở vòng 3.
Tay vợt chủ nhà - Andy Murray - đã kết thúc 2 ngày thi đấu "gian nan" của mình bằng thất bại trước hạt giống số 5 - Stefanos Tsitsipas - với tổng tỷ số là 6(3)-7, 7-6(2), 6-4, 6(3)-7, 4-6.
Trận đấu được chú ý nhiều nhất đếm 7/7 diễn ra giữa tay vợt nữ trẻ 16 tuổi Mirra Andreeva và hạt giống số 10 Barbora Krejcikova. Andreeva giành quyền tham dự Wimbledon 2023 bằng chiến thắng tại vòng loại. Trong trận mở màn, Mirra đánh bại đối thủ người Trung Quốc - Wang Xiyu - 6-4, 3-6, 7-5. Những tưởng, Mirra sẽ dừng bước ở vòng 2 khi gặp "đàn chị" giàu thành tích và nhiều kinh nghiệm là nhà vô địch Roland Garros 2021- Barbora Krejcikova. Tuy nhiên, Mirra đã thể hiện phong độ xuất sắc bất ngờ khi thắng 6-3 trong séc 1 và giành quyền đi tiếp khi "ngôi sao" Cộng hòa Séc bị chấn thương trong séc 2 và phải dừng trận đấu khi đang bị Mirra dẫn 4-0.
Giành vé vào vòng 3 gặp đồng hương - hạt giống số 22 Anastasia Potapova, Mirra trở thành tay vợt đơn nữ trẻ thứ ba đi tới vòng đấu này tại Wimbledon sau Kim Clijsters năm 1999 và Coco Gauff năm 2019.