Trong trận đấu trên sân Craven Cottage tối 29/8, huấn luyện viên Ange Postecoglou của Tottenham gây bất ngờ khi tung vào sân đội hình gồm nhiều cầu thủ dự bị khi để các trụ cột như Son Heung-min, Dejan Kulusevski, James Maddison, Yves Bissouma hay Cristian Romero ngồi ngoài. Ông thay tới 9 vị trí đá chính so với trận thắng 2-0 trên sân Bournemouth ở vòng 3 Ngoại hạng Anh hôm 26/8.
Bên kia chiến tuyến, Fulham xuất trận với nhiều trụ cột trong đội hình như Issa Diop, Kenny Tete, Joao Palhinha, Antonee Robinson và De Cordova-Reid, còn tân binh Adama Traore có lần đầu đá chính. Chính vì thế, Fulham nhập cuộc tốt hơn và mở tỷ số ở phút 19. Trong nỗ lực ngăn Bobby Reid dứt điểm, trung vệ Micky Van de Ven vô tình đá phản với pha chạm gót đổi hướng ngoài tầm với của thủ thành Fraser Forster.
Sang hiệp 2, Tottenham quân bình tỷ số nhờ công Richarlison ở phút 56. Xuất phát từ quả tạt bên cánh trái của Ivan Perisic, tiền đạo Brazil di chuyển về cột xa đánh đầu chéo góc hạ Rodak, ghi bàn đầu tiên ở mùa giải mới.
Ở những phút sau đó, huấn luyện viên Postecoglou lần lượt tung Son, Kulusevski, Pape Matar Sarr và Maddison nhưng không thể tìm được bàn quyết định, buộc hai đội phải bước vào loạt sút luân lưu để quyết định tấm vé đi tiếp.
Trên chấm 11m, cả 5 người sút bên phía Fulham đều thực hiện thành công, gồm: Andreas Pereira, Raul Jimenez, Harry Wilson, Joao Palhinha và Kenny Tete. Phía đối diện, Son Heung-min, Dejan Kulusevski, James Maddison sút thành công, còn Davinson Sanchez sút chìm sang phải bị thủ thành Marek Rodak cản phá ở lượt thứ ba, khiến Tottenham chịu thất bại 3-5.
Đây là lần đầu tiên Tottenham bị loại khỏi vòng hai Cup Liên đoàn kể từ năm 2005 và đội bóng thành London cũng chia tay đấu trường duy nhất đem lại cho họ danh hiệu trong 30 năm qua. Lần gần nhất Tottenham nâng Cup Liên đoàn là ở mùa 2007-2008, khi hạ Chelsea 2-1 ở chung kết, nhờ công Dimitar Berbatov và Jonathan Woodgate.
Sau trận đấu, khi được hỏi về quyết định sử dụng đội hình dự bị ở trận đấu vừa qua, Postecoglou cho biết: "Tottenham không đá châu Âu, nên làm cách nào tôi có thể tìm hiểu về các cầu thủ? Tôi sẽ có cơ hội nào để làm điều đó ngoài trận đấu? Họ là một phần của câu lạc bộ. Tôi nghĩ, họ có thể mang đến một nguồn năng lượng khác tối nay, và điều đó không có nghĩa là Cup Liên đoàn hay trận đấu này không phải là ưu tiên của Tottenham".
