Sau thất bại 0-1 ở lượt đi, Chelsea đặt quyết tâm lớn trong trận tiếp đón Middlesbrough ở trận bán kết lượt về Cúp Liên đoàn Anh trên sân nhà. Ngay phút 15, bàn thắng đã đến với Chelsea khi Jonny Howson bên phía Middlesbrough đốt lướt nhà, mở tỉ số trận đấu.
Có bàn thắng sớm giúp Chelsea tự tin triển khai lối chơi của mình. Sterling sau đó còn tiếp tục châm ngòi bàn thắng thứ hai ở phút 29, với pha giật gót trong thế quay lưng về cầu môn ở biên phải, cho Axel Disasi chạy xuống gần biên ngang trước khi chuyền vào để Broja sút. Một lần nữa, trung phong chủ nhà đá hụt, nhưng Enzo Fernandez lao vào đúng lúc đệm bóng cận thành nhân đôi cách biệt. Đây đã là bàn thứ năm của tiền vệ Argentina sau 25 trận trên mọi đấu trường mùa này.
Đích thân Sterling sau đó còn kiến tạo dọn cỗ để Disasi nâng tỷ số lên 3-0 ở phút 36. Nhận đường chọc khe cho Palmer bên phải, tiền đạo 30 tuổi căng ngang để hậu vệ người Pháp tham chiến rồi sút căng về góc cao, không cho thủ thành Tom Glover cơ hội cản phá.
Tới phút 42, đến lượt Palmer lên tiếng sau khi tận dụng sai lầm của hàng thủ Middlesbrough để sút chìm về góc trái ghi bàn thứ tư cho chủ nhà. Đến phút 77, tiền vệ Conor Gallagher nhận bóng bên trái, chuyền ngược ra để Palmer sút sệt về góc thấp bên phải, hoàn tất cú đúp. Đây là bàn thứ 11 của anh trên mọi đấu trường mùa này.
Chỉ 4 phút sau, Chelsea cân bằng kỷ lục về số bàn trong trận bán kết lượt về Cup Liên đoàn, khi Noni Madueke nhận bóng bên phải cấm địa, cứa lòng chân trái về góc xa. Họ đang chia sẻ kỷ lục với Aston Villa, vì trước đó, đội này thắng Blackburn 6-4 năm 2010. Do Middlesbrough chỉ ghi 1 bàn ở phút 88, chiến thắng 6-1 của Chelsea có cách biệt lớn nhất lịch sử bán kết lượt về giải đấu.
Giành chiến thắng với tổng tỉ số 6-2 sau 2 lượt trận, Chelsea bước vào chung kết Cúp Liên đoàn Anh. Đây cũng là lần thứ bảy trong năm mùa gần đây, Chelsea vào chung kết một giải đấu Cup. Dù thành tích ở Ngoại hạng Anh chưa tương xứng với kỳ vọng, đoàn quân của huấn luyện viên Mauricio Pochettino tiến gần một danh hiệu ở mùa giải năm nay.
Chelsea 5 lần đoạt Cup, gần nhất là năm 2015. Kể từ đó, họ 2 lần vào chung kết năm 2019 và 2022, lần lượt thua Man City và Liverpool. Đối thủ của thầy trò huấn luyện viên Pochettino tại Wembley mùa này nhiều khả năng lại là Liverpool, khi họ đã thắng Fulham 2-1 trên sân Anfield ở bán kết lượt đi.
