Rạng sáng 10/1, Chelsea có chuyến làm khách của Middlesbrough ở lượt đi bán kết Cúp Liên đoàn Anh. Ở trận đấu này, The Blues mất Jackson (dự AFCON) và Nkunku (chấn thương), huấn luyện viên Pochettino đã thử nghiệm Cole Palmer đá tiền đạo cắm. Hỗ trợ cho "ngôi sao" người Anh là Sterling, Gallagher và Madueke. Trong khi đó, Caicedo đá cặp tiền vệ trung tâm với Enzo.
Dù phải thi đấu trên sân khách, Chelsea chủ động đẩy cao thế trận tấn công ngay sau tiếng còi khai cuộc của trọng tài chính điều khiển trận đấu. Bên kia chiến tuyến, Middlesbrough thi đấu với đội hình thấp bên phần sân nhà khiến các chân sút của The Blues gặp nhiều khó khăn trong việc tiếp cận cầu môn.
Thống kê cho thấy, trong 45 phút đầu, Chelsea có tới 3 cơ hội rõ rệt, đều thuộc về Cole Palmer. Tuy nhiên, tuyển thủ Anh lại bỏ lỡ khó tin ở cả 3 tình huống chỉ trong 15 phút. Sau khi sút chệch cột dọc khi đối mặt với khung thành rộng mở ở phút 31, Palmer đệm bóng vọt xà từ cự ly hơn 5m sau pha bắt không dính bóng của thủ môn Tom Glover, rồi tiếp tục hỏng ăn ở cự ly gần trong những phút cuối hiệp.
Sao trẻ 21 tuổi có lẽ sẽ day dứt với những pha bỏ lỡ đó, khi đối thủ Middlesbrough chỉ cần 1 cơ hội để ghi bàn. Isaiah Jones đi bóng dũng mãnh bên cánh phải, trước khi căng ngang cho Hackney băng vào dứt điểm tung lưới Chelsea ở phút 37.
Chelsea càng có lí do chơi tấn công tất tay sau khi nhận bàn thua, nhưng các học trò của huấn luyện viên Carrick phòng ngự lăn xả và cực kì quyết tâm. Dù có bàn thắng vươn lên dẫn trước, Middlesbrough không cố gắng tận dụng lợi thế sân nhà để kiếm thêm bàn trong hiệp 2. Trái lại, toàn bộ 11 cầu thủ của họ thường trực bên phần sân nhà, khiến Chelsea gặp khó trong việc tìm đường vào cấm địa. Hàng công đội khách chơi nhạt nhòa trong hiệp 2 và hầu như không tạo ra sóng gió, dù cầm bóng 81% ở nửa sau trận. Tỷ số 1-0 được giữ nguyên cho đội chủ nhà đến khi tiếng còi kết thúc trận đấu vang lên.
Người hâm mộ Chelsea tức giận và la ó các học trò của huấn luyện viên Pochettino sau khi tiếng còi mãn cuộc. Trong đó, Thiago Silva có những tranh cãi gay gắt với một nhóm cổ động viên. Trung vệ Brazil cũng là 1 trong 3 cầu thủ Chelsea, bên cạnh Levi Colwill và Armando Broja, ở lại và vỗ tay tri ân người hâm mộ.
Sẩy chân ở lượt đi, Chelsea vẫn còn trận lượt về trên sân nhà hôm 24/1 để sửa sai. Trận bán kết lượt về sẽ là trận quan trọng bậc nhất trong phần còn lại mùa giải của họ, khi đây là đấu trường khả dĩ nhất để kiếm danh hiệu mùa này. Nếu thắng Middlesbrough từ 2 bàn trở lên tại Stamford Bridge, thầy trò Mauricio Pochettino sẽ vào chung kết gặp Liverpool hoặc Fulham.
Lịch thi đấu vòng bán kết Cúp Liên đoàn Anh:
Bán kết lượt đi:
03h00 ngày 10/1: Middlesbrough 1-0 Chelsea
03h00 ngày 11/1: Liverpool - Fulham
Bán kết lượt về:
03h00 ngày 24/1: Chelsea - Middlesbrough
03h00 ngày 25/1: Fulham - Liverpool
