Theo đánh giá của giới chuyên môn, tại vòng phân hạng Champions League 2025-2026, Qarabag bị đánh giá rất thấp khi sở hữu đội hình tổng giá trị 24,03 triệu euro, con số chỉ cao hơn Kairat (12,53 triệu euro). Trong khi đó, Benfica lại là tên tuổi thường xuyên góp mặt ở đấu trường châu lục, sở hữu dàn cầu thủ có tổng định giá lên đến 335 triệu euro (theo Transfermarkt).
Dù bị dẫn 2-0 chỉ sau 16 phút bóng lăn, đại diện Azerbaijan vẫn chơi đầy quả cảm và đã quật ngã Benfica ngay trên sân Ánh sáng, đồng thời tạo cột mốc lịch sử với chiến thắng đầu tiên tại đấu trường danh giá nhất châu Âu.
Benfica khởi đầu như mơ khi Enzo Barrenechea đánh đầu mở tỷ số từ quả phạt góc của Heorhiy Sudakov, trước khi Sudakov tiếp tục kiến tạo để Vangelis Pavlidis nhân đôi cách biệt. Tưởng chừng trận đấu đã an bài, nhưng Qarabag bất ngờ vùng lên. Leandro Andrade rút ngắn tỷ số sau pha lộn xộn trong vùng cấm, thắp lại hy vọng cho đội khách ở phút 30.
Hiệp 2 chứng kiến màn thể hiện bạc nhược của Benfica, khi Camilo Duran ghi bàn gỡ hòa bằng cú sút chéo góc tuyệt đẹp sau đường chuyền của Marko Jankovic ở phút 48. Những nỗ lực vùng lên muộn màng của đội chủ nhà không đủ để cứu vãn tình thế, trước khi Oleksiy Kashchuk ấn định chiến thắng lịch sử 3-2 cho Qarabag khi đồng hồ chỉ sang phút 86.
Chiến thắng này không chỉ đưa Qarabag vào lịch sử mà còn là cú tát mạnh mẽ vào tham vọng của Benfica, đội đã phải nhận thất bại thứ ba trong 10 trận châu Âu gần nhất. Một đêm đáng quên với đoàn quân của huấn luyện viên Bruno Lage, nhưng lại là khoảnh khắc huy hoàng bậc nhất lịch sử với Bóng đá Azerbaijan.
Một bất ngờ khác là trận đấu giữa Dortmund và Juventus. Ở trận đấu rạng sáng 17/9, Dortmund dẫn Juventus 4-2 đến tận phút 90+3 nhưng vẫn để đối thủ gỡ hòa 4-4.
Cụ thể, khi kim đồng hồ trận đấu chỉ sang phút 90+3, Juventus bị Dortmund dẫn 4-2 nhưng vẫn dâng cao áp sát với hy vọng tìm bàn rút ngắn tỷ số. Nỗ lực của đại diện Serie A được đền đáp bằng bàn thắng của Dusan Vlahovic ở phút 90+4. Pierre Kalulu tận dụng sự lơ là của cầu thủ đội khách để đoạt bóng, trước khi treo vào vùng cấm để đồng đội người Serbia dứt điểm cận thành, hạ thủ môn.
Chỉ 2 phút sau, khán đài sân vận động Allianz vỡ òa, khi đội chủ nhà có bàn gỡ hòa 4-4. Vlahovic tiếp tục ghi dấu ấn với quả tạt chuẩn xác từ cánh phải để Lloyd Kelly đánh đầu tung lưới Dortmund, qua đó khép lại trận đấu điên rồ với 8 bàn thắng được ghi, đều trong hiệp đấu thứ hai.
Dortmund chỉ còn biết tự trách khi thi đấu quá chủ quan trong khoảng thời gian cuối. Julian Brandt, Daniel Svensson phải chịu trách nhiệm vì những pha xử lý hời hợt, tạo cơ hội cho đội chủ nhà tổ chức phản công.
Tương tự, ở trận đấu trên đất Hà Lan, Union Saint-Gilloise tạo cú sốc lớn trong lần đầu tiên tham dự đấu trường Champions League. Sau khi đăng quang ở giải vô địch Bỉ lần đầu tiên sau 90 năm, Union Saint-Gilloise đánh bại PSV Eindhoven với tỷ số 3-1 - một trong những đội bóng mạnh của Hà Lan.
Union Saint-Gilloise là một trong 4 đội lần đầu tham dự Champions League mùa giải năm nay cùng Bodo/Glimt (Na Uy), Kairat (Kazakhstan) và Pafos (Síp). Trước khi tiếp Union, PSV bất bại trong 11 trận liên tiếp, gồm cả vòng phân hạng Champions League và các trận đấu quốc nội.
Promise David mở tỷ số với quả penalty từ sớm, sau đó El Hadj gây ấn tượng mạnh mẽ khi chạy nửa sân để sút tung lưới đội chủ nhà. Bàn thắng thứ ba đến từ một tình huống lộn xộn khi Kevin Mac Allister ghi bàn bằng đầu gối từ một quả phạt góc. Mac Allister là anh trai của "ngôi sao" Liverpool Alexis Mac Allister.
PSV chỉ rút ngắn tỷ số ở phút cuối nhờ công của tân binh Ruben van Bommel - con trai huyền thoại Mark van Bommel - nhưng bàn thắng không thể xoa dịu đi sự thất vọng của các cổ động viên nhà.
