Trận đấu sớm nhất vòng 5 V.League 2023-2024 là cuộc đọ sức giữa LPBank Hoàng Anh Gia Lai gặp Thể Công Viettel. Cả 2 đội đều không có khởi đầu thuận lợi khi vừa mới đổi tên. Trong khi LPBank Hoàng Anh Gia Lai vừa bị Becamex Bình Dương cầm hòa 1-1 trên sân nhà Pleiku thì Thể Công Viettel lại để thất bại 0-2 trước TP.HCM. Mục tiêu chung của cả 2 đội sẽ là giành chiến thắng ngay trong trận đấu này, đặc biệt là LPBank Hoàng Anh Gia Lai hướng đến chiến thắng đầu tiên trong mùa giải này.
Trận cầu tâm điểm của vòng 5 sẽ là cuộc đối đầu giữa đội đang đứng đầu bảng Thép Xanh Nam Định gặp nhà đương kim vô địch Công an Hà Nội. Trước vòng 5, Nam Định là đội bóng duy nhất giữ thành tích toàn thắng và đang xếp đầu bảng với 12 điểm tuyệt đối, nhiều hơn đối thủ của họ là Công an Hà Nội cách biệt 5 điểm.
Người hâm mộ đội bóng thành Nam hẳn chưa nguôi về trận thua trước chính Công an Hà Nội ở mùa giải trước. Đây chính là trận đấu mà các cổ động viên nhà có phản ứng mạnh mẽ và có động thái quay lưng với đội bóng. Nhưng giờ đây khi Nam Định đang đứng đầu bảng và sở hữu dàn cầu thủ chất lượng hơn cùng với màn đối đầu với Công an Hà Nội cũng tạo nên trận đấu kinh điển tại vòng 5 V.League 2023-2024.
Trận đấu đáng chú ý khác là cuộc đối đầu giữa TP.HCM gặp Hải Phòng khi cả 2 đội bóng đều có cùng 7 điểm sau 4 vòng đấu. Cả 2 đội đều giành chiến thắng ở vòng trước khi TP.HCM đánh bại Thể Công Viettel với tỷ số 2-0 trong ngày huấn luyện viên Phùng Thanh Phương ra mắt đội bóng, thì Hải Phòng đánh bại Công An Hà Nội 3-1 đầy thuyết phục. Cuộc so tài giữa 2 đội sẽ ảnh hưởng không nhỏ đến cuộc đua ở nhóm đầu bảng khi 2 đội chỉ kém đội nhì bảng cách biệt 1 điểm.
Ở cặp đấu đáng chú ý khác, Khánh Hòa có cuộc tiếp đón Becamex Bình Dương trên sân nhà 19/8. Thế nhưng điều người hâm mộ lo ngại chính là khả năng các cầu thủ Khánh Hòa bỏ thi đấu bởi vấn đề bị Nhà tài trợ nợ tiền lương. Cho đến ngày 7/12, hạn chót để thanh toán các khoản tiền nhưng vẫn chưa có động thái nào từ Nhà tài trợ cũ. Ngay hồi đầu mùa này, Khánh Hòa còn phải thấp thỏm chờ đợi xem họ có tham dự V.League 2023-2024 hay không nhưng sau đó Công ty Yến Sào Khánh Hòa tiếp quản và đứng ra tài trợ để đội tiếp tục tham dự giải.
Trận đấu muộn nhất vòng 5 là trận đấu giữa Hà Nội gặp Sông Lam Nghệ An, đây là trận đấu mà đội bóng Thủ đô đang trong trạng thái cực tốt sau chiến thắng lịch sử trước Urawa Red Diamonds tại đấu trường AFC Champions League. Chiến thắng đó cũng tiếp thêm sự tự tin cho thầy trò huấn luyện viên Đinh Thế Nam trong cuộc tiếp đón đội đang gặp vấn đề về phong độ như Sông Lam Nghệ An.
Lịch thi đấu vòng 5 V.League 2023-2024
Ngày 8/12
17h00: LPBank Hoàng Anh Gia Lai - Thể Công Viettel
Ngày 9/12
18h00: Thép Xanh Nam Định - Công an Hà Nội
18h00: MerryLand Quy Nhơn Bình Định - Đông Á Thanh Hóa
19h15: TP.HCM - Hải Phòng
Ngày 10/12
17h00: Quảng Nam - Hồng Lĩnh Hà Tĩnh
18h00: Khánh Hòa - Becamex Bình Dương
19h15: Hà Nội - Sông Lam Nghệ An
