Rạng sáng 19/9, Tottenham có chuyến làm khách của Coventry ở vòng 3 Cúp Liên đoàn Anh. Ở màn so tài này, huấn luyện viên Ange Postecoglou có 8vthay đổi trong đội hình xuất phát so với trận thua Arsenal 0-1 ở vòng 4 giải Ngoại hạng Anh, gồm việc đội trưởng Son Heung-min và thủ thành Guglielmo Vicario dự bị. Coventry cũng thay đổi 7 vị trí so với trận hòa Watford 1-1 tại Championship cuối tuần qua.
Trong lịch sử, đây mới là lần đầu tiên Tottenham thi đấu trên sân Ricoh của Coventry và là lần đầu tiên 2 đội gặp nhau sau 11 năm kể từ khi đội bóng thành London thắng 3-0 ở Cúp FA hồi tháng 1/2013.
Sau khi tiếng còi khai cuộc, với đội hình chắp vá Tottenham đã gặp nhiều khó khăn trước Coventry. Trong hiệp 1, Spurs cầm bóng tới 74% nhưng không thể tung ra 1 pha dứt điểm nào. Trong khi đó, những cơ hội nguy hiểm nhất đều thuộc về Coventry. Nếu sắc bén, đội chủ nhà đã có bàn thắng trong 45 phút thi đấu đầu tiên.
Coventry tiếp tục tạo ra những tình huống nguy hiểm trong hiệp thi đấu thứ hai. Phút 63, Bassette căng ngang từ biên trái để Thomas-Asante đá nối một chạm khiến thủ thành Fraser Forster chôn chân.
Bị dẫn bàn, Tottenham buộc phải dâng lên tấn công. Tottenham chỉ cải thiện thế trận khi những "ngôi sao" như: Son Heung-min, James Maddison hay Dejan Kulusevski vào sân. Phút 88, chính Kulusevski thả bóng thuận lợi để Djed Spence - cầu thủ thế chỗ Destiny Udogie - băng xuống, nhoài người dứt điểm quân bình tỷ số.
Đến phút bù thứ hai, Rodrigo Bentancur chọc khe để Brennan Johnson - cầu thủ vào thay Wilson Odobert bị chấn thương từ phút 18 - phá bẫy việt vị, dứt điểm chéo góc hạ thủ thành Ben Wilson trong thế đối mặt, ấn định chiến thắng 2-1. Trước trận này, Johnson chịu nhiều chỉ trích vì màn trình diễn mờ nhạt tại Ngoại hạng Anh và thậm chí phải khóa tài khoản mạng xã hội Instagram.
Bản thân huấn luyện viên Postecoglou cũng chịu nhiều sức ép, đặc biệt sau phát biểu rằng ông luôn đoạt danh hiệu trong mùa giải thứ hai dẫn dắt câu lạc bộ. Nhà cầm quân 59 tuổi có thể làm được điều này ở Australia, Nhật Bản hay Scotland, nhưng Ngoại hạng Anh là đẳng cấp khác. "Hạ gục" Coventry, thầy trò huấn luyện viên Ange Postecoglou đã giành vé vào vòng 1/8 Cúp Liên đoàn Anh.
