Trong kỳ chuyển nhượng tháng Giêng năm 2020, Tottenham đã phải chi ra 25 triệu bảng để chiêu mộ tiền đạo Steven Bergwijn từ PSV. Để thực hiện được ước mơ của mình, thậm chí anh còn bỏ khoản tiền thưởng khổng lồ của mình tại PSV để có thể thúc đẩy nhanh quá trình đàm phán.
Với tốc độ, kỹ thuật cùng nền tảng thể lực dồi dào, Bergwijn được kỳ vọng sẽ có thể giúp cho hành lang phải đội nhà trở nên sắc sảo hơn ở các tình huống dàn xếp tấn công, đồng thời đảm bảo khả năng lùi về phòng ngự một cách kịp thời.
Tuy nhiên, kể từ khi huấn luyện viên Jose Mourinho bị sa thải "ngôi sao" người Hà Lan cũng hết đất diễn trong màu áo câu lạc bộ Bắc London. Thống kê cho thấy, dưới thời cựu huấn luyện viên Nuno Santo, Bergwijn chỉ đá chính 3 trận ở Premier League. Đến thời huấn luyện viên Antonio Conte hiện nay thì tình hình còn tệ hơn với tiền đạo cánh người Hà Lan.
Trong màu áo câu lạc bộ Tottenham, Bergwijn vốn xếp sau Lucas Moura ở cánh phải. Vì vậy, sau khi Conte mượn được Dejan Kulusevski từ Juventus vào tháng Một, cơ hội ra sân của Bergwijn càng nhỏ lại. Kulusevski càng đá càng hay và sắp được Spurs kích hoạt điều khoản mua đứt. Điều đó đồng nghĩa tương lại của Bergwijn ở Tottenham càng trở nên mờ mịt.
Cựu "ngôi sao" PSV thừa nhận thất vọng với tình hình hiện tại. Chia sẻ trên tờ AD của Hà Lan, Bergwijn thất vọng cho biết: “Một điểm khởi đầu ở đây ư? Thành thật mà nói tôi không nghĩ như vậy. Đó là một câu chuyện phức tạp đối với tôi. Tôi không có cơ hội ra sân nhiều”.
Việc có quá ít thời gian thi đấu cho Tottenham có thể khiến Bergwijn mất vị trí ở tuyển Hà Lan. VCK World Cup sẽ khởi tranh vào tháng 11 khi Hà Lan nằm cùng bảng với Ecuador, Senegal và chủ nhà Qatar.
Do đó, Bergwijn đang tìm kiếm một bến đỗ mới để cứu vãn sự nghiệp thi đấu quốc tế của mình. Cầu thủ này cũng đã công khai ý định gia nhập Ajax để được đá chính, qua đó lấy lại phong độ và có cơ hội dự World Cup 2022 tại Qatar cùng tuyển Hà Lan: “Ajax có thể là một lựa chọn của tôi. Tôi đang cân nhắc trở lại Hà Lan vì World Cup đang đến gần”, "ngôi sao" trẻ người Hà Lan cho biết thêm.
