Thủ môn Dean Henderson gia nhập Học viện Manchester United từ năm 14 tuổi sau khi được phát hiện tại câu lạc bộ Carlisle United. Dù được đánh giá cao nhưng sự nghiệp của Dean Henderson gặp nhiều khó khăn khi không cạnh tranh được suất bắt chính trong khung gỗ của Man United bởi thời gian qua David De Gea luôn có phong độ ổn định và là thủ thành số 1 của đội chủ sân Old Trafford.
Thủ môn Dean Henderson liên tục được Man United cho mượn đến những câu lạc bộ khác nhau để tìm kiếm cơ hội thi đấu và phát triển khả năng của mình.
Mãi đến mùa giải 2020-2021, Henderson được cựu huấn luyện viên Ole Solskjaer gọi trở lại Man United sau màn trình diễn xuất sắc tại Sheffield United. Ở mùa giải này, thủ môn người Anh đánh bật De Gea lên ghế dự bị ở giai đoạn 2 và có tổng cộng 26 trận ra sân trên mọi đấu trường. Đây cũng là thời điểm Henderson ký hợp đồng mới đến năm 2025 đội chủ sân Old Trafford.
Những tưởng Henderson sẽ trở thành thủ môn “số 1” của Man United ở mùa giải 2021-2022 thì COVID-19 và các chấn thương lại cản trở sự nghiệp thi đấu của anh. Trong thời gian Henderson phải nghỉ thi đấu, De Gea kịp lấy lại phong độ và trở thành lựa chọn số 1 của huấn luyện viên Solskjaer cũng như Ralf Rangnick.
Cơ hội cho Henderson tại Man United ngày càng ít đi khi đội chủ sân Old Trafford đã trao cho David De Gea bản hợp đồng mới. Không có cơ hội cạnh tranh vị trí số 1 trong khung gỗ của Man United, thủ thành 25 tuổi người Anh đã quyết định rời đội chủ sân Old Trafford một lần nữa.
Sau một số cuộc đàm phán, Henderson đã đạt được những thỏa thuận cá nhân về một bản hợp đồng gia nhập Nottingham Forest - đội bóng mới thăng hạng Premier League, theo dạng cho mượn.
Hiện tại, Man United và Nottingham Forest đang đẩy nhanh cuộc đàm phán về mức phí và các điều khoản về lương thưởng. Hai bên hy vọng hoàn thành vụ chuyển nhượng Henderson trong tuần này.
Theo một số nguồn tin được tiết lộ, Man United sẵn sàng cài điều khoản mua đứt Henderson với giá 20 triệu bảng vào hợp đồng cho mượn của thủ môn 25 tuổi.
