Maguire gia nhập Man United hồi mùa hè năm 2019 với giá 80 triệu bảng và trở thành trung vệ đắt giá nhất thế giới. Chỉ 6 tháng sau khi khoác áo đội chủ sân Old Trafford, Maguire được huấn luyện viên Ole Gunnar Solskjaer chọn làm đội trưởng. Sau lời tri ân người hâm mộ, trung vệ 30 tuổi xem làm thủ quân Man United là khoảnh khắc đáng tự hào trong sự nghiệp của anh. "Đó là niềm vinh dự lớn trong bóng đá", anh viết thêm. "Và tôi đã cố gắng cật lực để giúp Man United thành công cả trong lẫn ngoài sân cỏ".
Trong sự nghiệp của mình, Maguire chơi tới 107 trận chỉ trong 2 mùa đầu ở Man United, khi anh là trụ cột đội bóng. Nhưng phong độ của trung vệ tuyển Anh sa sút từ sau Euro 2021, với những sai lầm khó hiểu trong phòng ngự. Mùa trước, anh cũng chơi 31 trận nhưng thường xuyên phải dự bị, chỉ là lựa chọn thứ năm cho vị trí trung vệ sau Lisandro Martinez, Raphael Varane, Victor Lindelof và Luke Shaw.
Sau một mùa giải 2022-2023 thất vọng, trung vệ Maguire đã đánh mất chiếc băng đội trưởng tại Man United. Ngày 16/7, trung vệ 30 tuổi này thông báo trên trang cá nhân: “Sau cuộc thảo luận với huân luyện viên vào hôm nay, ông ấy nói với tôi rằng ông ấy sẽ thay đổi đội trưởng của Man United. Ông ấy đã giải thích lý do với tôi. Cho dù vô cùng thất vọng, nhưng tôi sẽ tiếp tục cống hiến hết khả năng cho màu áo câu lạc bộ”.
“Tôi muốn gửi lời cảm ơn đến người hâm mộ Man United vì sự ủng hộ tuyệt vời của họ trong thời gian tôi đeo băng đội trưởng. Kể từ ngày đảm nhận vai trò này vào 3 năm rưỡi trước, tôi đã có đặc ân to lớn là lãnh đạo đội bóng trên sân cỏ. Đây là một trong những điều đáng tự hào nhất trong sự nghiệp của tôi, và là niềm vinh dự lớn của đời cầu thủ. Tôi đã làm mọi thứ để giúp Man United thành công cả trong và ngoài sân cỏ”, trung vệ người Anh cho biết thêm.
Dưới thời đội trưởng Maguire, Man United đoạt một danh hiệu là Cup Liên đoàn Anh 2023. Trong lễ mừng, Maguire và tiền vệ Bruno Fernandes cùng nhau nâng cup trên sân Wembley. Fernandes cũng là ứng viên sáng giá trở thành đội trưởng tiếp theo của Man United, dù đội bóng chưa thông báo điều này.
Maguire là đội trưởng đầu tiên của Man United bị tước vai trò này, kể từ Gary Neville năm 2010. Trước đó, Neville đeo băng thủ quân 5 năm, nhưng sa sút phong độ và nhường lại vai trò cho trung vệ Nemanja Vidic. Chỉ 1 năm sau, Neville thông báo giải nghệ sau khi dành trọn sự nghiệp cho "Quỷ đỏ".
Không còn là đội trưởng của Man United, trung vệ Harry Maguire đang lọt tầm ngắm của West Ham. Theo đó, với số tiền 105 triệu bảng thu được sau khi bán Delan Rice cho Arsenal, West Ham đang cân nhắc việc giải cứu trung vệ Harry Maguire khỏi cảnh "người thừa" ở Man United. The Hammers muốn kí hợp đồng với trung vệ người Anh dưới dạng cho mượn, thay vì mua đứt.
Mặc dù, nhận được sự quan tâm từ West Ham nhưng Maguire vẫn muốn ở lại và chiến đấu cho 1 vị trí chính thức tại Man United. Theo Daily Mail, Man United vẫn coi Harry Maguire là một phần trong kế hoạch và không ép anh phải rời Old Trafford như một số cầu thủ khác. Thậm chí, đội bóng này rất vui khi thấy cầu thủ 30 tuổi đang nỗ lực từng ngày để lấy lại phong độ, và cạnh tranh cho 1 suất thi đấu chính thức.
Mới đây, Maguire đã thực hiện các buổi tập bổ sung ở Bồ Đào Nha, với sự hướng dẫn của trung vệ huyền thoại Ricardo Carvalho.
Ở mùa giải năm ngoái, Harry Maguire chỉ đá chính vỏn vẹn 8 trận ở Premier League. Tuy vậy, anh vẫn đang là trung vệ số 1 ở đội tuyển Anh và sẽ cố gắng thi đấu nhiều nhất có thể trước thềm Euro mùa hè tới.
