Trong trận tiếp Empoli ở tứ kết Coppa Italia rạng sáng 27/2, huấn luyện viên Motta lần đầu tiên sử dụng cả 2 tiền đạo Kolo Muani và Dusan Vlahovic trong đội hình xuất phát. Trước đội bóng đang nằm trong nhóm đua trụ hạng Serie A, Juventus dễ dàng tạo ra thế trận áp đảo.

Rất nhiều cơ hội được đội bóng thành Turin tạo ra nhưng Empoli đã dội cho họ một gáo nước lạnh. Phút 24, trong một pha tấn công tưởng như đơn giản nhưng Empoli đã mở tỉ số với cú sút xa của Youssef Maleh.
Sau khi tạo lợi thế, Empoli càng có lí do để "đổ bê tông" phòng ngự. Ở những phút sau đó, Juventus làm chủ hoàn toàn thế trận nhưng phải tới phút 66 mới tìm được bàn gỡ. Thuram dứt điểm ở góc hẹp nhưng vẫn đánh bại thủ thành của Empoli.
Mặc dù đã giải tỏa tâm lí sau bàn thắng cân bằng tỷ số 1-1 nhưng Juventus vẫn không thể kết liễu Empoli trong 90 phút. Trận đấu được phân định thắng thua trên loạt luân lưu (không có hiệp phụ).
Các cầu thủ Juventus đả thông tinh thần trước loạt đấu súng cân não. Nhưng ngay ở lượt sút đầu tiên, Vlahovic đã đá hỏng. Chung cuộc, Empoli thắng luân lưu với tỉ số 4-2. Ngoài Vlahovic, một cầu thủ khác của Juventus cũng sút hỏng là Yildiz.
Với kết quả này, chỉ trong vòng 1 tuần, Juventus lần lượt bị loại khỏi Champions League và Coppa Italia. Huấn luyến viên Motta đối mặt với nguy cơ bị sa thải dù mới được bổ nhiệm vào mùa Hè năm ngoái.