Trận đấu giữa AC Milan gặp Cagliari diễn ra với thế trận gần như 1 chiều dù đội chủ sân San Siro không tung đội hình mạnh nhất vào sân. Đây là cơ hội để những cầu thủ trụ cột được nghỉ ngơi và "ngôi sao" trẻ Jan-Carlo Simic có lần đầu tiên đá chính cho Milan.
Luka Jovic có bàn thắng mở tỷ số ngay phút thứ 29 và cũng chính anh hoàn tất cú đúp bàn thắng ở phút 42 của trận đấu. Chaka Traore ghi bàn nâng tỷ số 3-0 cho Milan ở phút thứ 50 và mọi chuyện gần như đã ngã ngũ kể từ thời điểm đó. Đến phút 87, Paulo Azzi ghi bàn rút ngắn tỷ số xuống còn 1-3 cho Cagliari nhưng sau đó không lâu Rafael Leao ghi bàn ấn định chiến thắng 4-1 cho Milan.
Chiến thắng đậm đà trước đội đứng thứ ba từ dưới lên tại Serie A giúp Rossoneri giành vé vào vòng tứ kết Coppa Italia. Đối thủ của thầy trò huấn luyện viên Stefano Pioli ở vòng đấu dành cho 8 đội mạnh nhất sẽ là Atalanta, đội đã đánh bại Sassuolo 3-1 trong trận đấu diễn ra sau đó không lâu.
AS Roma có cuộc tiếp đón đội đang chơi tại Serie B là Cremonese. Ngay ở mùa giải trước, Cremonese cũng chính là đội đã loại đội bóng thủ đô ra khỏi ngay tại vòng tứ kết Coppa Italia khi giành chiến thắng ngay chính tại sân Olimpico.
Trong cuộc đối đầu tại Olimpico, AS Roma vẫn được đánh giá cao hơn nhiều nhưng vẫn tiếp tục gặp khó khi chính Cremonese lại là đội có bàn thắng vượt lên dẫn trước. Franck Tsdjout là người ghi bàn mở tỷ số cho đội khách ở phút thứ 37 của trận đấu.
Mãi đến phút thứ 77 của trận đấu, cầu thủ vào sân thay người Sardar Azmoun có pha kiến tạo để Romelu Lukaku ghi bàn thắng quân bình tỷ số 1-1 cho Roma. Đến phút thứ 85, Paulo Dybala thực hiện thành công quả 11m để giúp Roma giành chiến thắng chung cuộc với tỷ số 2-1.
Chiến thắng này giúp Roma giành vé vào vòng tứ kết Coppa Italia, đối thủ của thầy trò huấn luyện viên Jose Mourinho ở vòng đấu này chính là Lazio trong trận derby thành Rome. Trận đấu còn lại của vòng 1/8 Coppa Italia sẽ là cuộc đối đầu giữa Juventus gặp Salernitana tại sân Allianz vào rạng sáng ngày 5/1.
Kết quả thi đấu Coppa Italia 2023-2024
Ngày 3/1
AC Milan 4-1 Cagliari
Ngày 4/1
Atalanta 3-1 Sassuolo
AS Roma 2-1 Cremonese
Ngày 5/1
03h00: Juventus - Salernitana
