Sau khi nghỉ thi đấu, Iwamasa tiếp tục theo đuổi sự nghiệp huấn luyện viên. Mùa giải 2022, Iwamasa chính thức trở thành huấn luyện viên của câu lạc bộ Kashima Antlers thay thế cho Rene Weiler và vừa kết thúc hợp đồng vào cuối năm 2023.
Nếu mọi việc diễn ra thuận lợi thì ngay trong tuần này, tân huấn luyện viên Daiki Iwamasa sẽ tiếp quản "ghế nóng" tại câu lạc bộ Hà Nội. Trước đó, đội bóng Thủ đô đã liên tục thay đổi ở vị trí huấn luyện viên sau khi thanh lý hợp đồng với “Huấn luyện viên xuất sắc nhất V.League 2023” - Bozidar Bandovic. Trợ lý Lê Đức Tuấn tạm quyền trước khi huấn luyện viên Đinh Thế Nam được điều về dẫn dắt đội bóng.
Daiki Iwamasa là huấn luyện viên thứ tư dẫn dắt câu lạc bộ Hà Nội ở mùa giải năm nay. Sau 8 vòng đấu, Hà Nội FC đã rơi xuống vị trí thứ 8 và mất dần cơ hội trở lại cuộc đua vô địch ở tốp đầu. Thất bại mới nhất trước Hoàng Anh Gia Lai tại Pleiku đã dẫn đến quyết định chóng vánh của Ban lãnh đạo câu lạc bộ khi để huấn luyện viên Đinh Thế Nam trở về Trung tâm Đào tạo Bóng đá trẻ và mời huấn luyện viên Daiki Iwamasa.
Trước đó, tối 10/1 trên fanpage của câu lạc bộ Hà Nội đã đăng tải hình ảnh và lời chia tay với huấn luyện viên Đinh Thế Nam, nhưng chưa tiết lộ danh tính tân huấn luyện viên trưởng đến từ Nhật Bản.
