Cúp Liên đoàn Anh là đấu trường khả thi nhất với Chelsea và Newcastle trong việc tìm kiếm danh hiệu mùa này. Trong trận tiếp Newcastle ở tứ kết, Chelsea tung ra đội hình mạnh. Trên hàng công, bộ ba Palmer, Enzo và Sterling hỗ trợ cho Jackson. Ở hàng thủ, đáng chú ý nhất là thủ môn Petrovic thay Robert Sanchez chấn thương.
Với lợi thế sân nhà, Chelsea chủ động hơn trong khâu cầm bóng và tấn công. Phút thứ 7, Chelsea bỏ lỡ cơ hội mở tỷ số khi Conor Gallagher cứa lòng trúng xà ngang từ rìa cấm địa.
Tuy nhiên, sai lầm của 1 hậu vệ khiến The Blues thủng lưới sớm. Phút 16, Levi Colwill chuyền bóng hỏng tạo điều kiện cho Newcastle phản công thần tốc. Callum Wilson là người kết thúc pha phản công của "Chích chòe" bằng cú sút đánh bại Petrovic ghi bàn mở tỷ số cho đội khách.
Không chỉ bị dẫn bàn, Chelsea còn gặp thêm bất lợi khi Enzo dính chấn thương và phải rời sân nhường chỗ cho Broja khi hiệp 1 còn 15 phút. Chỉ vài phút có mặt trên sân, Broja đã sút tung lưới Newcastle nhưng bàn thắng không được công nhận vì lỗi việt vị.
Sang hiệp 2, Pochettino có nhiều sự thay đổi nhân sự, bao gồm màn tái xuất của Nkunku sau thời gian dài điều trị chấn thương. Chelsea vẫn miệt mài tấn công trong khi Newcastle trung thành với lối chơi phòng ngự rình rập.
Rất nhiều cơ hội bị The Blues bỏ lỡ và tưởng chừng như họ phải ngậm ngùi chấp nhận thất bại tối thiểu trên sân nhà. Nhưng sai lầm của Trippier đã tạo điều kiện để Mudryk sút tung lưới Newcastle ở phút bù giờ cân bằng tỷ số 1-1 để đưa trận đấu vào loạt đá luân lưu.
Ở loạt đá 11m, Trippier tiếp tục là tội đồ của Newcastle, khi cùng Matt Ritchie đá hỏng khiến đội khách thất bại 2-4. Một trong những người thực hiện thành công cho Chelsea là Christopher Nkunku, tân binh ra mắt tại Stamford Bridge sau nửa năm chấn thương.
Là trụ cột và thường được chấm điểm cao nhất bên phía Newcastle trong nhiều trận đầu mùa, nhưng phong độ của Trippier xuống nghiêm trọng trong tháng 12. Anh mắc 2 sai lầm trong trận thua Everton 0-3, bị Son Heung-min biến thành "gã hề" ở trận thua Tottenham 1-4 rồi tiếp tục là nguyên nhân chính khiến Newcastle bị loại khỏi Cúp Liên đoàn.
Sau cuộc lội ngược dòng của Chelsea, 3 trong 4 vé bán kết Cúp Liên đoàn Anh đã có chủ, gồm: Chelsea, Fulham và Middlesbrough. Suất còn lại dành cho đội thắng trong cặp đấu giữa Liverpool và West Ham vào 3 giờ ngày 21/12 (giờ Hà Nội).
