Tối 8/2, Man City đã bước vào trận đấu thuộc vòng 4 FA Cup với Leyton Orient. Do sắp đụng độ Real Madrid ở Champions League nên huấn luyện viên Pep đã cất Haaland và nhiều trụ cột. Điểm nhấn đáng chú ý trong đội hình xuất phát của Man City là màn ra mắt của 2 tân binh Vitor Reis - Nico Gonzalez. Trước đối thủ đang chơi ở giải hạng Ba nước Anh (League One), Man City đã chủ động chơi tấn công dồn dập sau tiếng còi khai cuộc. Ở phút thứ 10, Man City đã tạo ra cơ hội ngon ăn để mở tỉ số nhưng Ilkay Gundogan lại dứt điểm đưa bóng đi ra ngoài ở cự li chỉ khoảng 5m.
Bị đánh giá thấp hơn rất nhiều nhưng Leyton Orient lại bất ngờ mở tỉ số ở phút 16 với cú sút từ giữa sân của tiền vệ Jamie Donley. Bóng đã đập xà ngang trước khi bật người Ortega bay vào lưới. Bàn thắng được tính là pha đá phản lưới nhà của thủ thành Man City.
Không chỉ bị dẫn bàn, Man City còn tổn thất lớn về lực lượng khi tiền vệ tân binh Nico Gonzalez dính chấn thương. Sau bàn thua, Man City vùng lên gây sức ép mạnh mẽ. Tuy nhiên, với tinh thần hưng phấn, Leyton Orient đã chơi lăn xả, gây nhiều khó khăn cho đoàn quân của huấn luyện viên Guardiola.
Không chấp nhận thất bại, Man City đã vùng lên gây sức ép lớn khi bước vào hiệp 2. Gây sức ép liên tục, cuối cùng Man City đã gỡ hòa 1-1 ở phút 56. Rico Lewis tung cú sút ngoài vòng cấm. Bóng đập người trung vệ Khusanov bay vào lưới Leyton Orient trong sự bất lực của thủ thành Keeley.
Hưng phấn sau bàn gỡ hòa, Man City tiếp tục gây sức ép với quyết tâm ghi bàn thắng thứ hai. Bên ngoài sân, huấn luyện viên Guardiola tỏ ra khá sốt sắng trong bối cảnh Man City tấn công kém hiệu quả. Trong thế trận bế tắc của Man City, huấn luyện viên Pep buộc phải tung Foden và De Bruyne vào sân. Sự thay đổi người của Guardiola cuối cùng đã phát huy sự hiệu quả ở phút 79. Nhận đường chuyền của Grealish, De Bruyne đã băng xuống dứt điểm ở góc hẹp, nâng tỉ số lên 2-1 cho Man City. Với chiến thắng này, thầy trò huấn luyện viên Pep Guardiola đã đoạt vé vào vòng 5 cúp FA.
Trong khi đó, mặc dù sớm vươn lên dẫn trước nhưng Chelsea đã để Brighton lội ngược dòng, đánh bại với tỉ số 1-2. Ở trận đấu rạng sáng 9/2, ngay phút thứ năm, bên cánh trái, Cole Palmer chuyền bóng vào trong khiến thủ thành Bart Verbruggen lóng ngóng phản lưới nhà, giúp Chelsea mở tỉ số trận đấu.
Tuy nhiên, chỉ 7 phút sau, Brighton đã gỡ hòa. Bên ngoài vòng cấm, Joel Veltman tạt bóng vào trong cho Georginio Rutter bật cao đánh đầu tung lưới Sanchez. Sang hiệp 2, vào phút 57, từ một pha bóng lộn xộn, Rutter kiến tạo đặt Kaoru Mitoma vào tình huống đối mặt thủ môn. Sau đó, chân sút người Nhật Bản không mắc sai lầm nào để đưa Brighton vươn lên dẫn trước 2-1.
Sau đó, mặc dù rất cố gắng nhưng Chelsea không thể ghi bàn thắng gỡ hòa. Chung cuộc, thầy trò huấn luyện viên Enzo Maresca thua 1-2, qua đó, ngậm ngùi nói lời chia tay FA Cup.