Khác hẳn với những dự báo trước trận đấu, chủ nhà Singapore với lợi thế thi đấu trên sân nhà đã chủ động đẩy cao đội hình, chơi tấn công và tạo ra nhiều áp lực, khiến hàng phòng ngự đội tuyển Việt Nam gặp rất nhiều khó khăn. Trong hiệp đấu đầu tiên, các cầu thủ Singapore kiểm soát bóng lên tới 68%, nhiều gấp đôi đội tuyển Việt Nam. Một phần do phải thi đấu trên mặt sân cỏ nhân tạo tại Jalan Besar vốn không quen thuộc nên trong nhiều tình huống, các cầu thủ Việt Nam buộc phải xử lý nhanh, đơn giản và phá bóng an toàn thay vì phối hợp với nhau.
Tuy thi đấu có phần thận trọng, nhưng đội tuyển Việt Nam lại tạo ra được nhiều cơ hội dứt điểm về phía khung thành của thủ môn Mahbud. Ngay phút thứ 10, Vĩ Hào đã đưa được bóng vào lưới đội chủ nhà sau tình huống đá phạt góc của Quang Hải, nhưng trọng tài không công nhận bàn thắng do lỗi việt vị. Xuân Son cũng 1 lần tung người sút bóng trúng xà ngang. Nhưng đáng tiếc nhất là pha đoạt bóng trong chân hậu vệ Singapore của Vĩ Hào và tung ra cú dứt điểm ngay sát vạch 16m50, tuy nhiên lại trúng vị trí của thủ môn Mahbud.
Trận đấu thứ năm liên tiếp, đội tuyển Việt Nam không ghi được bàn thắng và cũng không để thủng lưới trong hiệp đấu đầu tiên. Sự thận trọng của huấn luyện viên Kim Sang-sik tiếp tục được thể hiện trong hiệp đấu thứ hai khi tung trung vệ Duy Mạnh, hậu vệ Hồ Tấn Tài vào thay Bùi Tiến Dũng, Trương Tiến Anh. Tiến Linh, Doãn Ngọc Tân, Văn Vĩ cũng lần lượt được vào sân thay cho Đinh Thanh Bình và Quang Hải và Khuất Văn Khang. Đội tuyển Việt Nam chủ động đá với đội hình thấp, thi đấu chắc chắn trên phần sân nhà và chỉ thực sự bùng nổ ở những phút cuối trận.
Nổi bật nhất vẫn là Xuân Son. Sau bàn thắng rất đẹp của Xuân Son bị VAR từ chối phũ phàng, tới phút bù giờ thứ năm, Xuân Son có pha xâm nhập vào khu vực 16m50 và gây áp lực khiến thủ môn và trung vệ Singapore mắc sai lầm. Pha xử lý đầy tinh quái của tiền đạo đang khoác áo Nam Định buộc cầu thủ Singapore không có sự lựa chọn và phải dùng tay ôm bóng ngay trước mắt trọng tài khiến đội nhà chịu quả đá phạt 11m. Nguyễn Tiến Linh dứt điểm đầy quyết đoán mở tỷ số. Chỉ ít phút sau, từ quả đá phạt của Văn Vĩ, Xuân Son băng vào đánh đầu cận thành ấn định tỷ số 2-0, tạo ra lợi thế cực lớn cho đội tuyển Việt Nam trước trận bán kết lượt về diễn ra trên sân Việt Trì vào tối 29/12.
