Tại Chelsea mùa này, Loftus-Cheek được trao khá nhiều cơ hội nhưng có màn thể hiện kém thuyết phục. Đóng góp của tiền vệ sinh năm 1996 cho mặt trận tấn công chỉ là một đường kiến tạo. Với việc Chelsea đang lên kế hoạch thanh lọc lực lượng cơ hội cho Loftus-Cheek ở mùa giải tới là không nhiều.
Trong khi đó, sau bản hợp đồng thành công mang tên Fikayo Tomori, AC Milan muốn thử vận may với một cầu thủ khác của Chelsea là Loftus-Cheek. Tiền vệ người Anh hứng thú với cơ hội thử sức tại Serie A và đã thống nhất mọi điều khoản cá nhân với cựu vương Italy.
Bước tiếp theo, AC Milan sẽ phải đàm phán với Chelsea về khoản phí chuyển nhượng. Đội chủ sân San Siro bày tỏ nguyện vọng mua đứt Loftus-Cheek thay vì mượn trong một mùa giải.
Trước khi mua Loftus-Cheek, AC Milan sẽ trả một cầu thủ về cho Chelsea là Tiemoue Bakayoko. Tiền vệ người Pháp gây thất vọng toàn tập với vỏn vẹn 3 lần ra sân và chắc chắn không còn cơ hội khoác áo Rossoneri ở mùa giải kế tiếp.
Trong khi đó, ngoài Loftus-Cheek, một tiền vệ khác của Chelsea được cho là cũng rục rịch kế hoạch rời đi đó là Mason Mount. Cụ thể, Mason Mount cũng sẽ hết hạn hợp đồng với Chelsea vào tháng 6/2024. Tiền vệ tuyển Anh sẵn sàng chia tay The Blues trong kỳ chuyển nhượng mùa hè này để tìm kiếm thử thách mới trong sự nghiệp. Cầu thủ người Anh đang nhận sự quan tâm từ Man United và Liverpool.
Trong đó, Man United được cho là đã tiếp cận Mount với tham vọng tái thiết hàng công. Trước sự quan tâm của hàng loạt câu lạc bộ hàng đầu châu Âu, The Blues sẵn sàng bán Mount nhưng mức phí để sở hữu "ngôi sao" sinh năm 1999 sẽ không dưới 80 triệu bảng. Đây sẽ là rào cản lớn với những đội bóng muốn sở hữu chữ ký của tiền vệ này.
