Hè 2024, Man United theo đuổi và chấp nhận trả hơn 3 triệu USD tiền bồi thường hợp đồng cho Newcastle để tuyển mộ Ashworth. Ông được xem là nhân vật quan trọng trong kế hoạch tái thiết câu lạc bộ, nhưng cuối cùng chỉ tại vị trong 5 tháng.
Trong 5 tháng làm việc tại Old Trafford, Ashworth có nhiều quyết định quan trọng, gồm việc gia hạn với Erik ten Hag hồi hè 2024. Nhưng chỉ vài tháng sau, Man United sa thải huấn luyện viên Hà Lan để bổ nhiệm Ruben Amorim. Ashworth chịu trách nhiệm về việc Man United tiêu khoảng 250 triệu USD để tuyển mộ Leny Yoro, Manuel Ugarte, Matthijs de Ligt, Noussair Mazraoui và Joshua Zirkzee ở kỳ chuyển nhượng mùa hè.
Nhưng theo talkSPORT, Ashworth cảm thấy "bị gạt ra ngoài những quyết định lớn" bởi Berrada và Dave Brailsford, Giám đốc thể thao của INEOS, người cũng tham gia vào việc điều hành hoạt động của Man United. Trong đó, "điểm then chốt" là việc câu lạc bộ bổ nhiệm Amorim, còn Ashworth được cho muốn lựa chọn huấn luyện viên người Anh, với Gareth Southgate là ứng viên tiềm năng.
Thông thường, Giám đốc thể thao ở câu lạc bộ là người hoạch định đường lối, có tiếng nói lớn nhất trong công tác chuyển nhượng, nhưng Ashworth lại không có vị thế đó ở Man United. Sau trận Man United thua Nottingham Forest 2-3 ở vòng 15 Ngoại hạng Anh trên sân Old Trafford hôm 7/12, Ashworth có buổi trò chuyện căng thẳng với CEO Omar Berrada. Tới sáng 8/12 (giờ London), trang chủ Man United thông báo Ashworth rời vai trò Giám đốc thể thao theo đồng thuận, cảm ơn những đóng góp của ông trong giai đoạn chuyển giao của câu lạc bộ và chúc mọi điều tốt đẹp trong tương lai.
Tỷ phú Jim Ratcliffe được cho có tiếng nói quan trọng trong quyết định này. Từ khi mua lại 27,7% cổ phần đội bóng, Ratcliffe đã thay cả Ban lãnh đạo, với sự xuất hiện của CEO Omar Berrada, Giám đốc kỹ thuật Jason Wilcox và Ashworth. Trong đó, Ashworth nhận nhiệm vụ về tuyển trạch, vận hành câu lạc bộ và chịu sự giám sát trực tiếp từ Berrada.
Chính Ashworth là người thất vọng nhất sau khi Man United khởi đầu chật vật dưới thời Amorim. Huấn luyện viên 39 tuổi thắng 2, hòa 1 và thua 2 sau 5 trận trên băng ghế chỉ đạo. Những kết quả tồi tệ này khiến "Quỷ đỏ" tụt xuống vị trí thứ 13 tại Premier League.
