Stan Wawrinka - nhà vô địch giải đấu năm 2015 - đã thể hiện đẳng cấp vượt trội trước Thijs Boogaard - tay vợt trẻ tham dự giải với tư cách "kẻ thua cuộc may mắn". Trận đấu kết thúc với tỷ số 6-4, 6-3 nghiêng về phía tay vợt 40 tuổi. Điều khiến chiến thắng này trở nên đặc biệt chính là khoảng cách 23 năm và 3 tháng giữa hai tay vợt. Theo thống kê của ATP, đây là trận đấu có chênh lệch tuổi tác lớn thứ hai trong lịch sử ATP Tour và Grand Slam (kể từ năm 1990). Kỷ lục này chỉ đứng sau trận đấu năm 2011 tại Vienna giữa Dominic Thiem (18 tuổi) và huyền thoại Thomas Muster (44 tuổi), với cách biệt 25 năm 11 tháng.
Thử thách tiếp theo của Wawrinka sẽ vô cùng khó khăn khi anh phải đối đầu với hạt giống số 1 và là đương kim á quân 2 năm liền - Alex de Minaur. Ở một số trận đấu đáng chú ý khác, nhà vô địch năm 2022 - Felix Auger-Aliassime - thắng 7-5, 6-3 trước Alexei Popyrin. Đây là lần đầu tiên Auger-Aliassime đánh bại được đối thủ người Australia sau 3 lần chạm trán. Alexander Bublik lội ngược dòng trước Hubert Hurkacz với tỷ số 6-7(2), 7-6(1), 7-5 sau 2 giờ 25 phút thi đấu. Stefanos Tsitsipas nâng thành tích toàn thắng ở các trận mở màn Rotterdam lên con số 6-0 sau khi hạ gục hạt giống số 8- Arthur Rinderknech 7-5, 6-3.
