Với hạng 316 ATP, Lý Hoàng Nam được chọn là hạt giống số 4 vòng loại nội dung đơn nam giải Quần vợt nhà nghề Chicago Challenger 75 và chạm trán với Ernesto Escobedo (Mexico, hạng 399 ATP) ở trận đầu tiên của vòng loại.
Ernesto Escobedo là tay vợt người Mexico, hiện giữ hạng 399 thế giới. Đã có thời điểm, Escobedo đứng hạng 67 thế vào năm 2017. Đáng chú ý, tay vợt này đã dự đủ 4 giải Grand Slam, trong đó thành tích tốt nhất là lọt tới vòng 2 ở Australia và US Open. Escobedo hiện là tay vợt số 1 Mexico sau khi xin chuyển quốc tịch thi đấu (từ Mỹ) hồi đầu năm 2023.
Bước vào trận đấu, tay vợt Ernesto Escobedo thể hiện được sức mạnh khi phát huy được hầu hết lối đánh sở trường, từ giao bóng tấn công, đánh cú trái hiểm hóc đến những pha xử lý bóng ngắn nhạy bén, hiệu quả. Lý Hoàng Nam lại chưa thể hiện được phong độ tốt nhất nên đánh bóng bị động, thiếu tự tin và có rất nhiều pha đánh hỏng.
Ở set đầu, tay vợt người Tây Ninh chỉ thắng được 1 bàn trước đối thủ người Mexico để kết thúc set đấu với tỷ số 1/6.
Sang set 2, Lý Hoàng Nam cũng không thể xoay chuyển được tình thế khi thua trắng 0/6 nên chấp nhận thua cuộc 0-2 chỉ sau hơn 1 giờ đồng hồ tranh tài.
Dừng chân ngay trận đầu vòng loại nội dung đơn nam giải Quần vợt nhà nghề Chicago Challenger 75 là kết quả không như mong muốn với Lý Hoàng Nam. Theo kế hoạch tay vợt số 1 Việt Nam tiếp tục ở lại Mỹ tập luyện, thi đấu các giải nằm trong hệ thống Challenger của ATP nhằm tích lũy điểm, cải thiện thứ hạng.
