Rạng sáng 16/2, AC Milan có trận tiếp đón Rennes trên sân nhà trong khuôn khổ lượt đi vòng play-off Europa League. Với lợi thế sân nhà, AC Milan nhanh chóng kiểm soát hoàn toàn trận đấu. Sau loạt cơ hội ngon ăn bị bỏ lỡ, phút 32, từ quả tạt của Florenzi, Ruben Loftus-Cheek bật cao đánh đầu tung lưới Rennes, mở tỉ số trận đấu cho đội chủ nhà.
Sang hiệp 2, AC Milan vẫn lấn lướt hoàn toàn Rennes. Ngay phút 47, Loftus-Cheek một lần nữa ghi bàn, nâng tỉ số lên 2-0 cho AC Milan. Sức mạnh tấn công của đội chủ sân San Siro chưa dừng lại tại đó. Đến phút 52, Rafael Leao nâng tỷ số trận đấu lên thành 3-0 cho đội chủ nhà.
Dẫn trước 3-0, AC Milan cho nhiều trụ cột ra nghỉ và chơi ung dung trong thời gian còn lại. Nếu AC Milan vẫn tấn công dữ dội, có lẽ họ còn thắng đậm hơn. Trong khi đó, Rennes gần như mất hết nhuệ khí chiến đấu khi bị dẫn trước tới 3 bàn. Chung cuộc, AC Milan giành thắng lợi với tỷ số 3-0.
Trong khi đó, đại diện khác của Serie A là AS Roma cũng giành được lợi thế khi cầm hòa Feyenoord trên sân khách. Trận đấu trên sân De Kuip, Rotterdam rạng sáng ngày 16/2 là lần đầu tân huấn luyện viên Daniele De Rossi dẫn dắt AS Roma ở đấu trường châu Âu. Trước đó, nhà cầm quân người Ý cùng AS Roma thắng 3 trận liền, lần lượt hạ lần lượt hạ Verona 2-1, Salernitana 2-1 và Cagliari 4-0, rồi thua ngược Inter Milan 2-4 tại Serie A.
Trái với cách tiếp cận thận trọng dưới thời huấn luyện viên Jose Mourinho, các cầu thủ AS Roma đẩy cao đội hình và tạo nhiều cơ hội ngay sau tiếng còi khai cuộc. Phút 17, Paulo Dybala tạt từ cánh phải để Romelu Lukaku đánh đầu trúng vị trí thủ môn Timon Wellenreuther, rồi Leandro Paredes "nã đại bác" từ khoảng cách gần 30m đưa bóng dội xà.
Bất ngờ đến ở phút bù hiệp một, khi Feyenoord mở tỷ số. Quilindschy Hartman tạt từ biên trái cho Igor Paixao đánh đầu trong thế không người kèm đưa bóng bay chéo góc, ngoài tầm cản phá của thủ thành Mile Svilar.
Tới phút 67, AS Roma quân bình tỷ số 1-1 theo kịch bản tương tự. Hậu vệ trái Leonardo Spinazzola dâng cao rồi tạt vào vòng cấm để Lukaku đánh đầu về góc xa. Tiền đạo Bỉ ghi bàn thứ 26 tại Europa League kể từ mùa 2009-2010, thông số tốt nhì giải, bằng Aritz Aduriz, chỉ kém Radamel Falcao và Pierre-Emerick Aubameyang với cùng 30 bàn.
Đây là lần thứ ba liên tiếp AS Roma đấu Feyenoord ở Cup châu Âu. Mùa giải 2021-2022, AS Roma thắng Feyenoord 1-0 trong trận chung kết nhờ công Nicolo Zaniolo để trở thành nhà vô địch đầu tiên của Europa Conference League. Hai đội tái đấu ở tứ kết Europa League mùa 2022-2023, với Feyenoord thắng 1-0 trong trận lượt đi tại Rotterdam, rồi AS Roma thắng 4-1 ở lượt về trên sân nhà.
Các trận lượt về vòng play-off Europa League sẽ diễn ra ngày 22/2. Tám đội thắng ở vòng play-off sẽ vào vòng 1/8 với nhóm các đội đầu bảng, gồm West Ham, Brighton, Rangers, Atalanta, Liverpool, Villarreal, Slavia Prague và Leverkusen. Lễ bốc thăm vòng 1/8 sẽ diễn ra ngày 23/2. Các trận lượt đi diễn ra ngày 7/3 và lượt về diễn ra ngày 14/3.
Kết quả lượt đi vòng play-off Europa League
Ngày 16/2
00h45: Feyenoord 1-1 AS Roma
00h45: Young Boys 1-3 Sporting CP
00h45: Galatasaray 3-2 Sparta Praha
00h45: Shakhtar 2-2 Marseille
03h00: AC Milan 3-0 Rennes
03h00: Lens 1-0 Freiburg
03h00: Benfica 2-1 Toulouse
03h00: Braga 2-4 Karabakh