Trong sự nghiệp của mình, hậu vệ Sergio Reguilon gia nhập Tottenham năm 2020 bằng bản hợp đồng có thời hạn 5 năm. Ở mùa giải đầu tiên cùng đội bóng thành London, Sergio Reguilon thường xuyên ra sân cho Tottenham. Tuy nhiên, hậu vệ người Tây Ban Nha đã đánh rơi phong độ ở mùa giải trước và phải ngồi dự bị cho Ryan Sessegnon.
Cơ hội ra sân của Sergio Reguilon trong màu áo Tottenham ở mùa này càng trở nên hạn chế khi “Gà trống” chiêu mộ thành công cầu thủ chạy cánh Ivan Perisic. Sau khi không thể tìm được chỗ đứng tại Spurs, Reguilon đã quyết định gia nhập Atletico Madrid để tìm kiếm cơ hội ra sân thi đấu nhiều hơn ở mùa giải năm nay.
Sau 2 mùa giải chơi bóng cho Spurs, hậu vệ 27 tuổi đã ra sân 67 trận trên mọi đấu trường, trong đó ghi 2 bàn thắng. Trên trang chủ, Tottenham ra thông báo: “Sergio Reguilon đã gia nhập Atletico Madrid dưới bản hợp đồng cho mượn ở mùa giải 2022-2023”. Theo tiết lộ, hợp đồng giữa Sergio Reguilon và Atletico Madrid không kèm theo điều khoản mua đứt.
Trước khi chuyển đến Atletico Madrid, Reguilon đã nhận được sự quan tâm từ Lazio từ đấu trường Serie A. Tuy nhiên, đội bóng của huấn luyện viên Diego Simeone đã nhanh chóng chốt thương vụ để đưa Reguilon trở lại thi đấu ở Tây Ban Nha. Trước đây, Reguilon từng thi đấu cho đội một Real Madrid ở mùa giải 2018-2019 nhưng chỉ có 22 trận ra sân trên mọi đấu trường.
Ngoài việc để hậu vệ Reguilon trở lại thi đấu tại Tây Ban Nha trong màu áo Atletico Madrid, trong kỳ chuyển nhượng mùa hè 2022, Tottenham cũng đã để Tanguy Ndombele tới Napoli dưới bản hợp đồng cho mượn, kèm theo tùy chọn mua đứt với giá 25 triệu bảng. Bên cạnh đó, Giovani Lo Celso cũng được gửi tới Villarreal.
