Rạng sáng 20/12, ở Tứ kết League Cup, Tottenham đã tiếp đón Man United trên sân nhà. Trước đó, Spurs và "Quỷ đỏ" đều giành những chiến thắng ấn tượng trước Southampton và Man City ở vòng 16 Premier League. Ở chuyến làm khách rạng sáng nay, huấn luyện viên Ruben Amorim vẫn sử dụng sơ đồ 3-4-2-1. Tuy nhiên, ông cất một số trụ cột lên băng ghế dự bị như Andre Onana, Kobbie Mainoo hay Amad Diallo. Đáng chú ý, Marcus Rashford tiếp tục không được đăng kí thi đấu.
Bên kia chiến tuyến, so với trận thắng Southampton, Tottenham tiếp tục ra sân với sơ đồ 4-2-3-1. Huấn luyện viên Ange Postecoglou chỉ thực hiện 2 sự thay đổi người. Cụ thể, Lucas Bergvall và Destiny Udogie lần lượt nhường chỗ cho Yves Bissouma và Pedro Porro.
Với quyết tâm giành chiến thắng, cả Tottenham và Man United nhập cuộc chủ động và Tottenham là những người được tận hưởng niềm vui trước. Phút 15, thủ thành Altay Bayindir đã vất cả cản phá cú sút xa căng như búa bổ của Pedro Porro. Tuy nhiên, Dominic Solanke đã nhanh chóng lao vào đá bồi, mở tỉ số trận đấu cho đội chủ nhà. Đây là bàn thắng thứ tám của Solanke cho Tottenham ở mùa giải này.
Bị dẫn bàn, Man United đẩy cao đội hình tấn công và tạo ra một số cơ hội. Trong khi đó, Tottenham cũng không co cụm phòng ngự. Các pha lên bóng của Spurs vẫn gây nhiều khó khăn cho hàng thủ Man United, 2 đội tạo nên thế trận đôi công hấp dẫn. Dù vậy, không có thêm bàn thắng nào được ghi trong những phút còn lại của hiệp thi đấu thứ nhất.
Khi hiệp 2 bắt đầu chưa đầy 1 phút, Man United đã nhận bàn thua thứ hai. Từ quả căng ngang bên cánh trái của James Maddison, Lisandro Martinez phá bóng đúng vào chân của Dejan Kulusevski. Ở tư thế thuận lợi, "ngôi sao" người Thụy Điển đã không bỏ lỡ cơ hội nâng tỉ số lên 2-0 cho Tottenham. Chưa dừng lại ở đó, đến phút 54, Dominic Solanke đã dễ dàng ngoặt bóng vượt qua Lisandro Martinez trước khi tung cú dứt điểm trái phá đánh bại Bayindir, đưa Tottenham vươn lên dẫn trước 3-0.
Trong thế không còn gì để mất, huấn luyện viên Amorim đã chơi tất tay khi tung các "ngôi sao" tấn công như Joshua Zirkzee và Amad Diallo vào sân. Và sự thay đổi của ông đã phát huy tác dụng. Phút 63, trong vòng cấm, thủ môn Fraser Forster đã mắc sai lầm tai hại khi chuyền thẳng bóng vào chân của Bruno Fernandes. Tiền vệ người Bồ Đào Nha sau đó chuyền cho Zirkzee ghi bàn, rút ngắn tỉ số xuống còn 1-3 cho Man United. Phút 70, Forster tiếp tục mắc sai lầm đáng trách khi phá bóng thẳng vào chân Amad Diallo. Bóng sau đó đi vào lưới trong sự ngỡ ngàng của cổ động viên đội chủ nhà.
Hi vọng gỡ hòa của Man United nhen nhóm chưa được bao lâu đã bị dập tắt. Phút 70, Bayindir lóng ngóng để Son Heung-min đá phạt góc thẳng vào lưới, nâng tỉ số lên 4-2 cho Tottenham. Phút 90+4, Jonny Evans đánh đầu ghi bàn rút ngắn tỉ số xuống còn 3-4. Dẫu vậy, thời gian còn lại không đủ để Man United gỡ hòa. Chung cuộc, Spurs giành chiến thắng 4-3, qua đó giành vé vào Bán kết.
Sau hiệu còi mãn cuộc, huấn luyện viên Ruben Amorim tới ôm đồng nghiệp Ange Postecoglou một hồi lâu sau trận cầu cảm xúc. Bayindir và thủ môn số 1 Andre Onana thì đến tranh cãi với trọng tài về bàn thua thứ tư của Man United.
Điều an ủi với Man United là họ sẽ bớt được một đấu trường, để tập trung đua vào tốp 4 Ngoại hạng Anh hay vô địch Europa League. Tuy nhiên, họ vẫn cần vượt qua Tottenham trong 2 giải này. Còn thầy trò huấn luyện viên Postecoglou tiếp tục căng sức ở 4 giải đấu.
Tottenham thành đại diện cuối cùng vào Bán kết Cup Liên đoàn, sau Liverpool, Arsenal và Newcastle. Còn Man United sẽ cần tìm lại mạch thắng khi tiếp Bournemouth ở vòng 17 Ngoại hạng Anh tối 22/12.
Kết quả vòng Tứ kết Cúp Liên đoàn Anh:
Ngày 19/12:
02h30: Arsenal 3-2 Crystal Palace
02h45: Newcastle United 3-1 Brentford
03h00: Southampton 1-2 Liverpool
Ngày 20/12:
03h00: Tottenham Hotspur 4-3 Manchester United