Ở vòng 4 Cúp Liên đoàn Anh (Carabao Cup), Tottenham đã gây bất ngờ lớn khi loại Man City với tỷ số 2-1. Bàn thua đầu tiên của Man City đến ngay phút thứ năm, khi Dejan Kulusevski bứt tốc trong pha phản công rồi chuyền ngang để Werner dứt điểm một chạm hạ gục Stefan Ortega. 20 phút sau, Tottenham nhân đôi cách biệt từ cú sút xa của Sarr. Mãi đến cuối hiệp, Man City mới dứt điểm trúng hướng cầu môn lần đầu và ghi bàn, nhờ công Matheus Nunes.
Man City cầm bóng 70% trong hiệp 2 nhưng bất lực trong việc chọc thủng lưới thủ môn Vicario. Cơ hội tốt nhất của họ đến ở phút 89, khi O'Reilly dứt điểm ở cự ly gần khiến Yves Bissouma phải phá bóng trên vạch vôi.
Sau khi loại Man City ở vòng 4, Tottenham tiếp tục chơi trên sân nhà, gặp đại diện khách từ Manchester là Man United tại tứ kết. Đây là trận cầu tâm điểm tại vòng tứ kết Cúp liên đoàn Anh khi Man United có cơ hội đòi nợ thất bại 0-3 ở Ngoại hạng Anh ngày 29/9. Điểm khác biệt ở cuộc tái đấu là huấn luyện viên Erik ten Hag không còn tại vị, và dẫn dắt "Quỷ đỏ" trận tới nhiều khả năng là tân huấn luyện viên Ruben Amorim.
Trước đó, quyền huấn luyện viên Ruud van Nistelrooy đã giúp Man United vượt qua vòng 4, khi hạ đội khách Leicester 5-2. Đối đầu gần đây nghiêng về Tottenham khi họ thắng 2, hòa 2 trong 4 lần gần nhất gặp Man United trên mọi đấu trường. Nhưng trong 4 trận trước đó, "Quỷ đỏ" toàn thắng đối thủ này.
Arsenal cũng có cơ hội đoạt danh hiệu lớn đầu tiên sau 5 năm, nếu không tính Siêu cúp Anh. "Pháo Thủ" chơi trên sân Emirates gặp Crystal Palace ở tứ kết, sau khi thắng dễ đội hạng dưới Preston North End 3-0 ở vòng 4. Nhưng Crystal Palace cũng không vừa, khi đã loại Aston Villa ngay trên sân Villa Park.
Liverpool thì gặp đối thủ yếu hơn hẳn là Southampton ở tứ kết. Trong 6 cuộc đối đầu gần nhất, đoàn quân của huấn luyện viên Jurgen Klopp thắng 5, hòa 1 trận. Dẫn dắt Liverpool hiện là huấn luyện viên Arne Slot, và màn trình diễn của đội không có dấu hiệu giảm sút, sau khi họ vừa thắng Brighton 3-2 ở vòng 4.
8 đại diện ở tứ kết đều đang chơi tại Ngoại hạng Anh, sau khi Preston North End, Stoke City và Sheffield Wednesday bị loại ở vòng 4. Newcastle và Brentford dự kiến là trận đấu cân bằng tại tứ kết, khi 2 đội đều chưa từng đoạt Cúp.
Bốn trận tứ kết (đội ghi trước đá sân nhà)
Tottenham - Man United
Arsenal - Crystal Palace
Newcastle - Brentford
Southampton - Liverpool