Trong số tất cả các vận động viên mơ ước giành huy chương Olympic, chỉ một tỷ lệ nhỏ có thể đứng trên bục vinh quang tại Thế vận hội. Hội đồng Olympic quốc gia Singapore vào những năm 1990, dưới sự chỉ đạo của vị Chủ tịch lúc bấy giờ là Tiến sĩ Yeo Ning Hong, đã nghĩ ra một kế hoạch khuyến khích để khen thưởng các vận động viên giành huy chương. Singapore xây dựng chương trình trao giải bằng tiền mặt cho các vận động viên giành thành tích cao tại các Đại hội Thể thao lớn như: Olympic, ASIAD, Khối thịnh vượng chung và Đông Nam Á.
Phần thưởng huy chương vàng lớn nhất là 1 triệu USD, được trao cho vận động viên giành được huy chương vàng cá nhân tại Thế vận hội. Khoản tiền nhỏ nhất là 10.000 USD cho một vận động viên giành huy chương vàng cá nhân tại SEA Games. Giá trị của các giải thưởng thay đổi tùy theo Đại hội tương ứng, trong đó Thế vận hội có mức thưởng cao hơn đáng kể. Các giải thưởng cũng khác nhau, dựa trên huy chương cá nhân so với huy chương sự kiện đồng đội hoặc huy chương thể thao đồng đội.
Có trần về giải thưởng, các vận động viên sẽ được thưởng tối đa cho 3 huy chương vàng cá nhân giành được tại SEA Games, 2 huy chương vàng cá nhân giành được tại Đại hội Thể thao Khối thịnh vượng chung và Đại hội Thể thao châu Á và huy chương vàng cá nhân đầu tiên giành được tại Thế vận hội. Tất cả các giải thưởng đều được trao cho vận động viên chiến thắng chứ không phải Hiệp hội Thể thao quốc gia, nhưng bắt buộc tất cả các vận động viên phải trích lại một tỷ lệ phần trăm nhất định trong số giải thưởng cho Hiệp hội Thể thao quốc gia của họ để đào tạo và phát triển trong tương lai.
Ví dụ trường hợp của vận động viên bơi lội Joseph Schooling - người mang về tấm huy chương vàng Olympic 2016 cho Singapore. Tờ Strait Times cho rằng, gia đình Schooling đã phải chi phí rất nhiều để đưa anh sang Mỹ học và nâng cao thành tích. Con số này xấp xỉ tiền thưởng mà anh nhận được cho những thành tích ở SEA Games, ASIAD và Olympic. Tuy nhiên, Thể thao Singapore cũng đã giúp đỡ hết sức để Schooling thi đấu. Tại các giải đấu lớn, quốc gia này luôn cử đoàn tiền trạm sang địa điểm thi đấu nhiều lần để chọn nơi đóng quân tốt nhất. Schooling có vệ sĩ bảo vệ, có chuyên gia y tế, vật lý trị liệu, phân tích video… để giúp anh có được thể lực, tâm lý và lựa chọn giải pháp thi đấu tốt nhất. Từ Chính phủ đến gia đình đã tạo rất nhiều điều kiện thuận lợi cho các vận động viên thể thao thành tích cao tại Singapore, do đó, Thể thao của đảo quốc Sư tử trở thành một trong những điểm sáng của Thể thao khu vực Đông Nam Á.
