Rạng sáng 26/2, Real Madrid tiếp đón Benfica trên sân nhà trong khuôn khổ lượt về vòng play-off Champions League. Sau lợi thế mong manh ở lượt đi, Real Madrid nhập cuộc không tốt và sớm bị "dội gáo nước lạnh" ở phút 14. Rafa Silva tận dụng pha bóng lộn xộn sau cú dứt điểm của Vangelis Pavlidis để mở tỷ số cho Benfica, cân bằng tỷ số 1-1 sau 2 lượt.
Dẫu vậy, đẳng cấp của câu lạc bộ giàu truyền thống nhất Champions League nhanh chóng lên tiếng. Aurelien Tchouameni gỡ hòa bằng cú dứt điểm một chạm chuẩn xác từ đường chuyền của Federico Valverde, qua đó nâng tỷ số lên 2-1 sau 2 lượt trận. Arda Guler sau đó đưa được bóng vào lưới nhưng bàn thắng không được công nhận vì lỗi việt vị.

Hiệp 2 tiếp tục diễn ra hấp dẫn với những pha "ăn miếng trả miếng". Courtois phải trổ tài cứu thua, trong khi Pavlidis và Silva liên tục khiến hàng thủ Real chao đảo. Giữa thế trận giằng co, Vinicius Junior đã tạo nên khác biệt. Nhận bóng từ Valverde, anh đột phá rồi hạ thủ môn bằng cú sút lạnh lùng nâng tỷ số trận đấu tại Bernabeu lên thành 2-1, rồi tái hiện màn nhảy múa ăn mừng đầy tranh cãi như ở lượt đi.
Chung cuộc, đại diện La Liga giành chiến thắng với tổng tỷ số 3-1, qua đó đoạt vé vào vòng 16 đội Champions League. Real Madrid nối dài chuỗi 7 trận thắng liên tiếp trên sân nhà. Tuy nhiên, tấm vé vào vòng 16 đội không hề đến một cách dễ dàng với đội bóng Hoàng gia.
Theo Opta, đội bóng Hoàng gia đi tiếp ở 22 trong 23 cặp đấu Champions League gần nhất khi giành chiến thắng ở lượt đi. Ngoại lệ duy nhất là cú sảy chân trước Ajax tại vòng 1/8 mùa 2018-2019.
Real Madrid còn là câu lạc bộ góp mặt nhiều nhất ở vòng knock-out Champions League với 30 lần vượt qua vòng bảng. Thành tích này vượt qua Bayern Munich (28 lần) và Barcelona (25 lần), cho thấy sự ổn định đáng kinh ngạc của đội bóng giàu thành tích nhất đấu trường này.

Theo phân nhánh, Real Madrid sẽ đối đầu một trong 2 cái tên là Man City hoặc Sporting CP tại vòng 1/8. Nếu lá thăm đưa đại diện Tây Ban Nha chạm trán Man City, đây sẽ là màn tái đấu đầy duyên nợ giữa 2 thế lực hàng đầu châu Âu trong những năm gần đây. Các cuộc đối đầu giữa đôi bên luôn diễn ra căng thẳng, giàu tốc độ và đậm chất chiến thuật.
Dù đoạt vé vào vòng 1/8 Champions League, tuy nhiên, Real Madrid cũng bị tổn thất lớn về lực lượng khi Raul Asencio phải rời sân trên cáng.
Tình huống xảy ra ở đầu hiệp 2, thời điểm tỷ số đang là 1-1. Trong nỗ lực bật cao tranh chấp, Asencio không may đâm sầm vào Eduardo Camavinga. Cả 2 ngã xuống sân đầy đau đớn, khiến khán đài Bernabeu lặng đi. Tuy nhiên, hậu quả nghiêm trọng hơn thuộc về trung vệ 23 tuổi.

Đội ngũ y tế lập tức vào sân chăm sóc Asencio. Anh được cố định cổ bằng nẹp chuyên dụng trước khi được đưa rời sân bằng cáng ở phút 77, trong tràng pháo tay động viên của cổ động viên nhà. Hiện chưa rõ chấn thương của Asencio. Sau đó, David Alaba vào thay, trong khi Camavinga cũng nhường chỗ cho Franco Mastantuono, nhưng có thể tự bước đi mà không cần hỗ trợ.
Dù Real Madrid vẫn biết cách vượt qua nghịch cảnh. Tuy nhiên, chấn thương của Asencio chắc chắn sẽ khiến huấn luyện viên Alvaro Arbeloa thêm phần lo lắng trước chặng đường khốc liệt phía trước.