Hồi mùa hè năm 2019, Man City mua Cancelo từ Juventus với mức phí 65 triệu euro (Man City trả "Lão bà" 32,4 triệu euro cộng thêm hậu vệ Danilo - cầu thủ được định giá 32,6 triệu euro, để đổi lấy Cancelo). Tuy nhiên, vì mâu thuẫn với huấn luyện viên người Tây Ban Nha nên tuyển thủ Bồ Đào Nha liên tiếp bị đẩy đến Bayern Munich (tháng 1/2023) và Barcelona (tháng 9/2023) theo dạng cho mượn. Sau gần 2 năm bị huấn luyện viên Pep Guardiola đày ải, hậu vệ Cancelo đã chính thức chia tay Man City.
Theo đó, trên trang chủ, Man City đã ra thông báo xác nhận, bán Cancelo cho Al-Hilal. Tương tự, đội bóng Saudi Arabia đã công bố thương vụ này. Cả Man City và Al-Hilal không tiết lộ chi tiết, nhưng theo nhiều nguồn tin uy tín, The Citizens bán tuyển thủ Bồ Đào Nha cho nhà đương kim vô địch Saudi League với giá 25 triệu euro.
Rời Man City đến Al-Hilal, Cancelo kí hợp đồng 3 năm, nhận mức lương sau thuế 15 triệu euro/năm. Tại đội bóng Saudi Arabia, cựu hậu vệ Man City lấy áo số 27 và sát cánh với hàng loạt cầu thủ nổi tiếng, gồm: Bounou, Koulibaly, Neves, Milinkovic-Savic, Mitrovic, Malcom và Neymar.
Trước khi Cancelo rời Man City đến Al-Hilal, Barcelona đã đàm phán tiếp tục mượn hậu vệ 30 tuổi. Tuy nhiên, thương vụ bất thành vì The Citizens chỉ muốn bán đứt Cancelo.
Sau mùa 2023-2024 thâu tóm mọi danh hiệu ở đấu trường quốc nội (vô địch Saudi League, King Cup và Siêu cúp Saudi Arabia), mục tiêu lớn nhất của thầy trò Jorge Jesus ở mùa 2024-2025 là vô địch AFC Champions League, đấu trường Al-Hilal không lên đỉnh kể từ năm 2021.
