Leicester City đã đạt thỏa thuận với Tottenham về trường hợp của Maddison. "Gà trống" sẽ trả 40 triệu bảng cho đội bóng vừa rớt hạng Premier League để chiêu mộ tiền vệ sinh năm 1996. Bản thân tuyển thủ Anh cũng đã đồng ý các điều khoản cá nhân với Tottenham từ trước. Anh sẽ hưởng mức lương 170.000 bảng/tuần tại câu lạc bộ mới.
Tuyển thủ 26 tuổi của Anh đã ký hợp đồng 5 năm với Tottenham. Maddison bắt đầu sự nghiệp của mình với Coventry City trước khi gia nhập Norwich City vào tháng 1.2016. Anh chuyển đến Leicester vào năm 2018 và trong 5 mùa giải đã có 203 lần ra sân, ghi 55 bàn và giúp "Bầy cáo" giành chức vô địch Cúp FA. Maddison - người cũng được Chelsea và Newcastle theo đuổi, đã ghi 10 bàn mùa vừa qua nhưng Leicester bị xuống hạng khỏi Ngoại hạng Anh. Anh đã có 3 lần khoác áo đội tuyển Anh.
Sự sáng tạo của Maddison sẽ thúc đẩy sức mạnh tuyến giữa của đội hình Spurs vốn sa sút kể từ khi Christian Eriksen ra đi vào năm 2020. Maddison là bản hợp đồng thứ ba của Tottenham trong mùa hè này sau cầu thủ chạy cánh Dejan Kulusevski (mua đứt từ Juventus sau khi được mượn) và thủ môn Guglielmo Vicario (từ Empoli).
Tuy nhiên, dù có được Maddison, nhưng Tottenham đang đối mặt với nguy cơ mất tiền đạo "ngôi sao" Harry Kane - người đang bước vào năm cuối cùng của hợp đồng. Bayern Munich được cho đã đồng ý các điều khoản cá nhân với đội trưởng đội tuyển Anh, theo tờ Bild của Đức. Dẫu vậy, lời đề nghị ban đầu trị giá 70 triệu euro của nhà vô địch Đức đã bị Tottenham từ chối.
Maddison là tân binh đầu tiên của Spurs trong mùa hè 2023. Trước đó, đội bóng Bắc London đã kích hoạt điều khoản mua đứt để giữ Pedro Porro và Dejan Kulusevski ở lại sân vận động Tottenham lâu dài.
