Đoàn quân áo bã trầu dường như vẫn chưa thể lấy lại sự tự tin vốn có sau trận thua khó tin trước Udinese với tỷ số 0-4 ở vòng 5 Serie A. Chính vì vậy, đội bóng của huấn luyện viên Mourinho được cho là đã chơi dưới sức rất nhiều khi đá trận ra quân ở đấu trường Europa League gặp Ludogorets (Bulgaria). Thầy trò huấn luyện viên Jose Mourinho để Ludogorets chọc thủng lưới 2 lần trong hiệp hai, đều sau những phối hợp như chỗ không người.
Ở khoảng thời gian đầu trận, Ludogorets đã cho thấy họ không phải đối thủ dễ chơi với cơ hội đệm bóng cận thành bị bỏ lỡ của Tekpetey. Trong khi đó, huấn luyện viên Jose Mourinho thay thế một số vị trí trong đội hình Roma so với trận trước nhưng trên hàng công vẫn là sự góp mặt của những trụ cột như Pellegrini, Dybala và tân binh Andrea Belotti.
Roma có màn trình diễn thất vọng trong suốt 90 phút. Nhà vô địch Europa Conference League thiếu ý tưởng trong khâu tổ chức tấn công và không cho thấy sự quyết liệt ở những tình huống phòng ngự. Thậm chí, "Giallorossi" còn suýt thủng lưới ở phút thứ 4. Sự chậm chạp của Gianluca Mancini tạo cơ hội để Kiril Despodov thoát xuống, thực hiện đường chuyền đưa bóng cắt ngang khung thành.
Roma tấn công chưa thực sự sắc nét. Bên cạnh đó, các chân sút của đội bóng áo bã trầu tỏ ra quá vô duyên trong khâu dứt điểm khi cơ hội lần lượt trôi qua trước mũi giày của những Pellegrini và Mancini trong hiệp 1. Thế trận của 2 hai đội trở nên khá nhạt nhẽo và hiệp 1 kết thúc mà không có bàn thắng nào được ghi.
Sang hiệp 2, huấn luyện viên Mourinho phải đưa ra sự điều chỉnh để giải tỏa bế tắc, nhưng Ludogorets lại là đội bóng vươn lên dẫn trước. Phút 72, Cauly Souza có bóng ở giữa sân và tự tin đi bóng vào trung lộ trước khi tung ra cú sút vào góc gần để mở tỷ số trước sự ngỡ ngàng của hàng phòng ngự và thủ môn của Roma.
Chỉ 3 phút sau bàn thắng đó, Souza đã suýt lập cú đúp khi đánh đầu chệch cột dọc. Sau nhiều nỗ lực tấn công, Roma cuối cùng đã có bàn gỡ hòa ở phút 86, khi Pellegrini tạt bóng thuận lợi để Shorumudov đánh đầu hiểm hóc trong vòng cấm.
Phút 88, khi tưởng chừng như trận đấu sẽ khép lại với tỷ số hòa thì bất ngờ đã xảy ra. Hàng thủ của AS Roma tiếp tục chơi hớ hênh khi để Nonato của Ludogorets đi bóng và tung cú sút chéo góc đánh bại thủ thành Roma, ấn định chiến thắng với tỷ số 2-1 cho đội bóng của Bulgaria.
Sau trận đấu, Mourinho đã chủ động bắt tay chúc mừng Ludogorets. Đoàn quân của huấn luyện viên Ante Simundza phòng ngự chắc chắn, tận dụng tốt cơ hội và xứng đáng giành 3 điểm.