Không phải Indonesia, Malaysia hay Việt Nam mà Singapore đang là đội bóng giàu thành tích thứ nhì tại AFF Cup với 4 lần vô địch, chỉ xếp sau Thái Lan. Cho đến tận bây giờ, nhiều người hâm mộ Việt Nam vẫn còn nhắc đến kỷ niệm khó quên trong trận chung kết Tiger Cup 1998, tiền thân của AFF Cup hiện nay khi đội chủ nhà Việt Nam sau trận thắng tưng bừng 3-0 trước “kỳ phùng địch thủ” Thái Lan ở bán kết để mở toang cánh cửa vô địch, nhưng bất ngờ để thua Singapore 0-1 bằng bàn thắng duy nhất được ghi bằng vai của hậu vệ cao kều Sasi Kumar. Khoảnh khắc khiến hàng triệu con tim chung nhịp đập bóng đá của người hâm mộ Việt Nam chết lặng.
Sau chức vô địch Tiger Cup 1998, đội bóng mang biệt danh “Sư tử biển” còn có thêm 3 lần vô địch AFF Cup vào các năm 2004, 2007 và 2012. Trong khi đội tuyển Việt Nam phải chờ tới năm 2008 mới có lần đầu lên ngôi. Singapore là đội bóng ít có thay đổi nhất ở khu vực Đông Nam Á. Lối chơi của các cầu thủ Singapore từ thế hệ vàng của Fandi Ahmad, Sasi Kumar, Lionel Lewis, Daniel Bennett, Khairul Amri, Noh Alam Shah… đã được trao truyền qua nhiều thế hệ vẫn giữ nguyên bản sắc với những đường chuyền dài vượt tuyến cùng khả năng bứt phá tốc độ và chơi bóng bổng theo kiểu Anh. Nhìn thì đơn giản nhưng vô cùng hiệu quả, khác hẳn với lối đá ngắn, phối hợp nhỏ của hầu hết các đội bóng Đông Nam Á.
Từng là đối thủ kỵ giơ của đội tuyển Việt Nam, nhưng trong khoảng 10 năm qua, bóng đá Singapore có phần sa sút với những dấu hiệu đứt gãy trong quá trình chuyển giao thế hệ. Phải đợi tới khi lứa cầu thủ tài năng, trong đó có 3 anh em nhà Ahmad trưởng thành, đội tuyển Singapore mới thực sự khởi sắc. Tại AFF Cup 2020, các cầu thủ trẻ Singapore đã trình diễn lối chơi đầy nhiệt huyết với những pha bóng tốc độ khiến các đối thủ bị ngợp. Singapore lọt vào bán kết sau khi đè bẹp Myanmar 3-0, thắng Philippines 2-1 và đánh bại Đông Timor 2-0. Tuy để thua 2-4 trước Indonesia ở trận bán kết lượt về sau khi cầm hòa 1-1 ở lượt đi, nhưng các cầu thủ trẻ Singapore đã cho thấy sức mạnh và sự trưởng thành vượt bậc, trong đó nổi bật nhất chính là 3 anh em nhà Ahmah.
Nếu như ông anh lớn. trung vệ Irfan Fandi đang giữ vai trò trụ cột ở hàng phòng ngự thì tiền đạo Ikhsan Fandi đang là chân sút lợi hại lĩnh xướng trên hàng công. Cậu út Ilhan mới 20 tuổi, chơi ở hàng tiền vệ và thường sẽ được huấn luyện viên Takayuki tung vào sân từ băng ghế dự bị.
Trong lịch sử bóng đá hiện đại, hiếm có trường hợp nào đặc biệt như gia đình bóng đá huyền thoại nhà Ahmad của Singapore khi ông nội Ahmad Artam từng là thủ môn nổi tiếng của đội tuyển Singapore. Riêng ông bố huyền thoại Fandi Ahmad giữ kỳ lục 101 lần khoác áo cho đội tuyển Singapore, ghi 55 bàn thắng, nằm trong top 10 vận động viên có ảnh hưởng nhất tại Singapore và từng dẫn dắt đội tuyển Singapore dự AFF Cup 2018 thay Sundrumoorthy nhưng không thành công.
Thật đúng với câu nói “hổ phụ sinh hổ tử”, khi 3 cậu con trai của huyền thoại bóng đá Singapore đang góp mặt trong thành phần đội tuyển Singapore sang Việt Nam thi đấu tại giải giao hữu Quốc tế - Hưng Thịnh 2022.
