Theo SunSport, Chelsea hiện là ứng viên sáng giá nhất trong cuộc đua giành chữ ký của Henderson. Tiền vệ 36 tuổi vẫn còn hợp đồng với Brentford, nhưng đội bóng của huấn luyện viên Keith Andrews được cho là sẵn sàng để cựu đội trưởng Liverpool ra đi theo dạng chuyển nhượng tự do nếu hai bên đạt được thỏa thuận.
Ban lãnh đạo Chelsea đánh giá Henderson là mảnh ghép phù hợp để tăng chất thép và kinh nghiệm cho phòng thay đồ, trong bối cảnh đội hình hiện tại sở hữu quá nhiều cầu thủ trẻ. Dù vậy, The Blues sẽ phải cạnh tranh với ít nhất 2 đội bóng Premier League khác cũng quan tâm tới tuyển thủ Anh.

Đây không phải lần đầu Chelsea hướng sự chú ý đến những cầu thủ giàu kinh nghiệm trong mùa hè này. Trước Henderson, đội bóng thành London từng liên hệ với Granit Xhaka, theo đuổi John Stones và mới nhất là đạt thỏa thuận cá nhân với Danny Welbeck.
Theo nhà báo Fabrizio Romano, Chelsea đã thống nhất các điều khoản cá nhân với Welbeck và đang đàm phán mức phí chuyển nhượng với Brighton & Hove Albion. Phía Brighton cũng sẵn sàng để tiền đạo người Anh ra đi nếu nhận được đề nghị phù hợp.
Thương vụ Welbeck nhận được sự ủng hộ từ huấn luyện viên Xabi Alonso - người trực tiếp đề nghị Ban lãnh đạo The Blues - chiêu mộ một trung phong giàu kinh nghiệm tại Premier League. Cựu tiền đạo Manchester United được xem là lựa chọn lý tưởng nhờ khả năng duy trì sự ổn định và hỗ trợ dẫn dắt dàn cầu thủ trẻ của Chelsea.
Dù đã 35 tuổi, Welbeck vẫn có mùa giải ấn tượng trong màu áo Brighton với 40 lần ra sân trên mọi đấu trường, ghi 14 bàn và có 2 pha kiến tạo. Chelsea tin rằng kinh nghiệm cùng phong độ ổn định của chân sút người Anh sẽ giúp tăng chiều sâu cho hàng công, và các cuộc đàm phán hiện đang bước vào giai đoạn cuối.
Trong khi đó, Henderson vẫn được đánh giá cao dù không còn ở đỉnh cao phong độ. Sau 12 năm thành công cùng Liverpool với hàng loạt danh hiệu lớn như Premier League, Champions League, FA Cup, 2 League Cup và FIFA Club World Cup, tiền vệ này trải qua quãng thời gian ngắn tại Al-Ettifaq trước khi trở lại châu Âu khoác áo Ajax đầu năm 2024. Mùa hè năm ngoái, anh gia nhập Brentford và góp công giúp đội bóng cán đích ở vị trí thứ 9 Premier League.

Ở cấp độ đội tuyển, Henderson mới chỉ có một lần vào sân từ ghế dự bị tại World Cup 2026 trong trận gặp Panama, nhưng vẫn được huấn luyện viên Thomas Tuchel đánh giá cao nhờ vai trò thủ lĩnh. Tiền vệ đã có 90 lần khoác áo tuyển Anh hiện cũng đang hồi phục sau chấn thương gãy tay gặp phải ở trận tranh hạng ba với Mexico.
Việc đồng thời theo đuổi Welbeck và Henderson cho thấy, Chelsea đang điều chỉnh chính sách chuyển nhượng theo hướng cân bằng hơn giữa sức trẻ và kinh nghiệm. Sau nhiều kỳ chuyển nhượng tập trung đầu tư vào các tài năng trẻ, đội chủ sân Stamford Bridge muốn bổ sung những thủ lĩnh dày dạn nhằm nâng cao bản lĩnh cho đội hình trong cuộc đua danh hiệu mùa giải mới.