Chelsea sẽ mở màn chiến dịch Conference League bằng màn tiếp đón Gent vào ngày 3/10. Sau đó, thầy trò huấn luyện viên Enzo Maresca sẽ bay đến Athens, Hy Lạp để chạm trán Panathinaikos trước khi trở lại London, nơi họ sẽ tiếp đón đội bóng Noah của Armenia.
Tiếp đến, Chelsea sẽ lần lượt đối đầu Heidenheim (sân khách), Astana (sân khách) và khép lại hành trình vòng bảng bằng cuộc đọ sức với Shamrock Rovers (sân nhà).
Về lực lượng của The Blues, "ngôi sao" số 1 là Cole Palmer đã bị loại khỏi danh sách 27 cầu thủ tham dự vòng bảng Conference League. Bên cạnh Palmer, 3 "ngôi sao" khác là Romeo Lavia, Ben Chilwell và Wesley Fofana cũng vắng mặt trong danh sách.
Dù được xem là một trong những ứng viên vô địch tại giải đấu nhưng Chelsea đang phải đối mặt với những vấn đề mới ở Conference League sau khi địa điểm thi đấu trận vòng bảng với Astana bị dời đi hơn 1.200km. Cụ thể, theo Lịch thi đấu vào tháng 12 tới, trong khuôn khổ vòng bảng Conference League, Chelsea sẽ hành quân đến Sân vận động Astana Arena (Kazakhstan) để chạm trán Astana.
Tuy nhiên, do sân Astana đang cải tạo nên cuộc đọ sức trên sẽ diễn ra ở phía bên kia Kazakhstan. Cụ thể, Chelsea sẽ đối đầu Astana trên Sân vận động Almaty Ortalyk (thành phố Almaty), cách Astana Arena hơn 1.200km.
Địa điểm thay đổi sẽ yêu cầu các cầu thủ Chelsea phải di chuyển quãng đường xa hơn đáng kể. Trong khi đó, các cổ động viên The Blues muốn đi xem trận đấu cũng sẽ phải trả chi phí đắt đỏ hơn.
Không những vậy, vào tháng 12, nhiệt độ lạnh cóng ở khắp Kazakhstan thường xuyên xuống dưới -5 độ. Tệ hơn nữa, Sân vận động nơi Chelsea thi đấu không lắp mái che. Các cầu thủ, Ban huấn luyện và người hâm mộ The Blues sẽ phải chịu đựng thời tiết giá lạnh trong suốt trận đấu, với khả năng xảy ra tuyết rơi dày và băng giá.
