Người hâm mộ Bóng đá Việt Nam cho đến tận bây giờ vẫn còn nhắc tới Singapore với kỷ niệm khó quên trên sân Hàng Đẫy trong trận chung kết Tiger Cup 1998. Chức vô địch tưởng đã trong tầm tay thầy trò huấn luyện viên A.Riedl sau khi đánh bại đối thủ truyền kiếp Thái Lan với tỷ số 3-0 ở bán kết, nhưng khi chiếc cúp đã ở rất gần thì lại đánh rơi một cách đầy nuối tiếc. Nhân vật chính phá hỏng bữa tiệc bóng đá trên sân Hàng Đẫy không ai khác là hậu vệ Sasi Kumar với thân hình hộ pháp khiến các khán đài chết lặng sau pha ghi bàn bằng lưng kỳ lạ giúp Singapore lần đầu đăng quang chức vô địch Đông Nam Á.
Một kỷ niệm không dễ nguôi ngoai và sau chức vô địch lần đầu, Singapore còn có thêm 3 lần đăng quang dưới triều đại vàng son của huấn luyện viên Radojko Avramovic. Tuy nhiên, kể từ sau lần đăng quang cuối cùng tại AFF Cup 2012, đội bóng có biệt danh "Sư tử biển" đã sa sút đáng kinh ngạc, thậm chí, thường xuyên phải dừng bước sau vòng đấu bảng. Lần gần nhất, Singapore lọt vào bán kết tại AFF Cup 2020 khi giải đấu được tổ chức trên sân nhà và để thua Indonesia với tổng tỷ số 3-5 sau 2 lượt trận.
Singapore sau nhiều năm theo đuổi chính sách nhập tịch ồ ạt cầu thủ nhưng không gặt hái được thành công, hiện tại đã chuyển hướng với chiến lược lâu dài và căn cơ để phát triển nội lực. Đội bóng đảo quốc Sư tử không còn nhiều cầu thủ nhập tịch chất lượng. Trong đội hình Singapore dự ASEAN Cup 2024 chỉ còn lại 2 cầu thủ nhập tịch là tiền vệ Kyoga Nakamura gốc Nhật Bản và Song Ui-young gốc Hàn Quốc. Huấn luyện viên Tsutomu Ogura đã đem đến sức sống mới cho đội tuyển Singapore với sự xuất hiện của nhiều cầu thủ trẻ tài năng và khát khao cống hiến.
Trong quá khứ, Singapore tuy không phải đối thủ đáng gờm như Thái Lan hay nhiều duyên nợ như Indonesia, nhưng trong các trận đấu đôi khi yếu tố may rủi lại quyết định cuộc chơi. Chẳng cần nói đâu xa, ngay trận mở màn ASEAN Cup 2024, thủ môn Dara của đội tuyển Campuchia đã mắc sai lầm ngớ ngẩn, trao cơ hội cho Ramli và Anuar ghi liên tiếp 2 bàn thắng ở đầu trận, dù phải nhận bàn thua ở hiệp đấu thứ hai nhưng Singapore vẫn có được 3 điểm đầu tay. Tiếp đến là trận thắng Timor Leste trên sân Hàng Đẫy giúp thầy trò huấn luyện viên Tsutomu Ogura sớm có được lợi thế trong cuộc đua tại bảng A. Đội tuyển Singapore chỉ thực sự gặp khó trước Thái Lan, nhưng trận hoà 0-0 tại Bukit Jalil là đủ để ghi tên vào bán kết với 7 điểm.
Lối chơi của Singapore dưới thời huấn luyện viên Tsutomu Ogura tuy đã có nhiều thay đổi, nhưng những đường chuyền dài vẫn là thứ vũ khí sở trường. Khác chăng là khả năng chuyển đổi trạng thái từ phòng ngự sang phản công nhanh hơn để tận dụng tốc độ và khả năng săn bàn của cặp tiền đạo Shawal Anuar và Faris Ramli. Kịch bản phòng ngự chặt để chờ cơ hội phản đòn nhiều khả năng sẽ tái hiện trong trận đấu bán kết lượt đi, dù Singapore có lợi thế được thi đấu trên sân nhà Jalan Besar với mặt cỏ nhân tạo.
Chắc chắn huấn luyện viên Kim Sang-sik sẽ phải hết sức cẩn trọng, dù được đánh giá cao hơn đối thủ. Bài học trong trận đấu với Philippines khi tới làm khách tại sân Rizal Memorial vẫn còn nguyên giá trị dù trong gần chục lần gặp nhau, đội tuyển Việt Nam chỉ thua duy nhất 1 trận ở giải đấu giao hữu hồi năm 2008.
