Chiều tối ngày 18/12, sau Lễ bốc thăm Vòng 1/8 Champions League, UEFA đã bốc thăm Vòng play-off Europa League. Lá thăm may rủi đã đưa AS Roma gặp Feyenoord. Đáng chú ý, đây là đối thủ đầy duyên nợ của đại diện Serie A bởi trong cả 3 mùa dẫn dắt AS Roma, huấn luyện viên Mourinho đều gặp đối thủ này tại Cúp châu Âu.
Cụ thể, ở mùa 2021-2022, AS Roma thắng Feyenoord 1-0 trong trận chung kết nhờ công Nicolo Zaniolo để trở thành nhà vô địch đầu tiên của Europa Conference League. Kết quả này giúp AS Roma đoạt chiếc Cúp châu Âu đầu tiên trong lịch sử và giải cơn khát danh hiệu sau 14 năm, kể từ Cúp Quốc gia Italy mùa 2007-2008.
Hai đội tái đấu ở Tứ kết Europa League mùa 2022-2023. Khi đó, Feyenoord thắng 1-0 trong trận lượt đi tại Rotterdam. Nhưng ở lượt về trên sân nhà Olimpico, AS Roma thắng 4-1 sau 2 hiệp phụ để đi tiếp với tổng tỷ số 4-2.
Mùa này, Mourinho tái ngộ đồng nghiệp Arne Slot sớm hơn, tại play-off Europa League, khi AS Roma đứng nhì bảng Europa League, còn Feyenoord rớt xuống do đứng thứ ba Vòng bảng Champions League.
AC Milan, đối thủ mạnh khác rớt xuống từ Champions League, sẽ gặp đại diện Pháp Rennes. AC Milan từng vô địch Cúp C1 châu Âu/Champions League 7 lần, nhưng chưa đăng quang tại Europa League.
Trong khi đó, đội bóng sở hữu nhiều "ngôi sao" Galatasaray cũng được đánh giá vượt trội trước đối thủ của họ là Sparta Praha. Ở Vòng bảng Champions League, đại diện của Thổ Nhĩ Kỳ đã bỏ lỡ cơ hội vào Vòng 1/8 khi để thua sốc Copenhagen ở lượt hạ màn.
Các cặp đấu còn lại là: Lens - Freiburg, Young Boys - Sporting, Benfica - Toulouse, Braga - Qarabag, Shakhtar Donetsk - Marseille. Các trận lượt đi Vòng play-off Europa League sẽ diễn ra ngày 15/2 và lượt về diễn ra sau đó 1 tuần.
Tám đội thắng ở Vòng play-off sẽ vào Vòng 1/8 với nhóm các đội đầu bảng, gồm: West Ham, Brighton, Rangers, Atalanta, Liverpool, Villarreal, Slavia Prague và Leverkusen. Lễ bốc thăm Vòng 1/8 sẽ diễn ra ngày 23/2. Các trận lượt đi diễn ra ngày 7/3 và lượt về diễn ra ngày 14/3.
Sau đó, UEFA sẽ bốc thăm tứ kết ngày 15/3. Các trận tứ kết lượt đi diễn ra ngày 11/4, còn lượt về diễn ra sau đó 1 tuần. Tương tự, bán kết lượt đi diễn ra ngày 2/5, còn lượt về diễn ra sau đó 1 tuần. Trận tranh danh hiệu Europa League mùa này diễn ra trên sân Aviva, Dublin ngày 22/5.
Cũng trong buổi lễ ngày 18/12, UEFA đã bốc thăm Vòng play-off Europa Conference League - giải đấu có thể thức và thời gian thi đấu tương tự Europa League.
Tám cặp play-off là: Sturm Graz - Slovan Bratislava, ServetteLudogorets, Union SG - Frankfurt, Real Betis - Dinamo Zagreb, Olympiacos - Ferencvaros, Ajax - Bodo/Glimt, Molde - Legia, Maccabi Haifa - Gent.
Tám đội thắng sẽ vào Vòng 1/8 Europa Conference League, đấu 8 đội nhất bảng. Trận chung kết mùa này sẽ diễn ra tại sân Agia Sophia (Athens) ngày 29/5.
