Ben Shelton bắt đầu trận đấu với Jannik Sinner một cách hung hăng bằng lối chơi giao bóng mạnh mẽ và lên lưới nhằm gây bất ngờ cho nhà vô địch Australia Open. Tuy nhiên, Sinner đã đáp trả xứng đáng và bẻ giao bóng của tay vợt người Mỹ đầy nhiệt huyết này 2 lần để dễ dàng giành chiến thắng trong séc đầu tiên. Tay vợt người Ý củng cố break sớm ở séc thứ hai bằng một cú ace uy lực và vượt lên dẫn trước 2 séc, song anh đã không dễ dàng đi tiếp ở séc thứ ba.
Shelton nhen nhóm hy vọng cho người hâm mộ của mình bằng việc vươn lên dẫn trước 4-1 trong séc thứ ba. Tay vợt trẻ người Mỹ đã cố gắng hướng đến tứ kết Wimbledon đầu tiên, bất chấp đối thủ được đánh giá cao hơn, trong khi bản thân anh vừa phải trải qua 3 trận thắng 5 séc liên tiếp, bao gồm cả trận đấu vất vả trước Denis Shapovalov vào thứ Bảy (6/7). Shelton đã khiến mọi thứ trở nên thú vị hơn ở séc thứ ba. Anh tạo ra một cơ hội bẻ giao bóng ngay trong game trả giao mở màn, vượt qua pha đôi công 18 cú đánh để giành break, sau đó củng cố lợi thế với một pha giữ giao bóng dễ dàng. Sinner bẻ giao bóng lại ngay sau đó nhưng một loạt lỗi đánh hỏng đã khiến tay vợt người Ý phải cứu 1 set point trước khi buộc phải bước vào tie-break - một màn đấu căng thẳng. Nếu như Shelton không lãng phí 3 set point và mắc lỗi giao bóng kép ở set point thứ hai thì rất có khả năng, cả 2 tay vợt sẽ phải bước vào séc đấu thứ tư hoặc cả thứ năm. Nhưng Sinner đã trở lại và cầm hòa 5-5 sau cú đánh vắt vợt ngược tay đặc biệt, đưa bóng qua lưới rồi kết thúc bằng cú passing shot thuận tay để giành chiến thắng chung cuộc 6-2, 6-4, 7-6 (9).
"Một trận đấu rất khó khăn, đặc biệt là séc thứ ba"- Sinner thừa nhận- "Những trận đấu kiểu này có thể kéo dài rất lâu. Tôi rất vui khi kết thúc nó trong 3 séc". Sinner sẽ gặp Daniil Medvedev ở tứ kết sau khi tay vợt người Nga dễ dàng giành quyền đi tiếp do đối thủ Grigor Dimitrov phải bỏ cuộc vì chấn thương sau cú trượt chân. Nếu tiếp tục chiến thắng, anh có khả năng gặp Carlos Alcaraz, người được đánh giá cao hơn trong cuộc so tài với Tommy Paul ở tứ kết. Sinner và Alcaraz - cuộc đối đầu được coi là một trong những sự cạnh tranh hấp dẫn nhất của môn Quần vợt nam ở thời điểm hiện nay, đã có 10 lần gặp nhau trước đây, bao gồm cả trận đấu 5 séc hoành tráng vào tháng trước tại Pháp mở rộng sau những lần chạm trán đáng nhớ tại Wimbledon và US Open năm 2022.
Trong loạt trận vòng 4 tối Chủ nhật, alcaraz đã đánh bại Ugo Humbert với tỷ số 6-3, 6-4, 1-6, 7-5. Humbert suýt chút nữa đã có một màn lội ngược dòng bất ngờ và đe dọa kéo trận đấu sang séc thứ năm khi anh ấy cầm 3 break point để dẫn trước 5-3 ở séc thứ tư. Tuy nhiên, Alcaraz đã lội ngược dòng để giành chiến thắng với sự hỗ trợ của một vài cú ace, sau đó bẻ break để vượt lên 6-5 bằng cú thuận tay dứt điểm uy lực. Anh thiết lập điểm match point với một cú drop shot thuận tay tinh tế và chuyển hóa điểm số thắng cuộc bằng một cú giao bóng uy lực. Alcaraz sẽ gặp Tommy Paul, hạt giống số 12, ở tứ kết.
