Bất ngờ lớn đến từ Anna Kalinskaya, khi cô đánh bại nhà vô địch Australia mở rộng - Madison Keys. Trong trận đấu đầu tiên của phiên tối tại sân vận động Credit One, Kalinskaya đã giành chiến thắng với tỷ số 6-2, 6-4 trước hạt giống số 2 - Keys. Tay vợt người Nga đã tận dụng phong độ thất thường của đối thủ đang xếp hạng 5 thế giới để giành chiến thắng đầu tiên sau 10 tháng trước một tay vợt trong tốp 10 và tiến vào tứ kết thứ hai của mùa giải này. Keys đã mắc tới 40 lỗi tự đánh bóng hỏng, giành chưa đến 50% điểm từ cú giao bóng một và chỉ tận dụng thành công 1 trong 8 cơ hội giành break-point. Những yếu tố này đã giúp Kalinskaya cân bằng tỷ số đối đầu với Keys thành 1-1.

Kalinskaya, người từng đạt thứ hạng cao nhất trong sự nghiệp là số 11 thế giới vào tháng 10 năm ngoái sau một mùa giải 2024 ấn tượng với việc lọt vào chung kết WTA 1000 ở Dubai, chung kết WTA 500 ở Berlin, đã không thể tái hiện phong độ đó trong 3 tháng đầu năm 2025. Sau khi vắng mặt tại Australia mở rộng vì bị ốm, cô đến Charleston với thành tích 4 thắng, 7 thua và chỉ có một giải đấu duy nhất giành được 2 chiến thắng liên tiếp là ở Singapore hồi tháng Hai (nơi cô đã bỏ cuộc ở bán kết). Ở tứ kết, Kalinskaya sẽ gặp tay vợt không được xếp hạt giống, Sofia Kenin, người đang tiếp tục duy trì phong độ cao khi thắng hạt giống số 5, Daria Kasatkina, 6-3, 7-6(7).
Tuy nhiên, chiến thắng của Kalinskaya không phải là bất ngờ duy nhất ở vòng 1/8. Hạt giống số 9 - Ekaterina Alexandrova - đã giành chiến thắng áp đảo 6-1, 6-2 trước hạt giống số 6 Diana Shnaider. Hai chiến thắng trong tuần này của nhà vô địch Linz, Alexandrova, đã chấm dứt chuỗi 4 trận thua liên tiếp của cô - sau chuỗi 8 trận thắng liên tiếp - kể từ bán kết Qatar Total Open vào tháng Hai.
Trong khi các hạt giống hàng đầu khác gặp khó khăn ở 2 vòng đầu tiên, thì hạt giống số 1 - Jessica Pegula - lại không gặp bất kỳ trở ngại nào. Sau khi chỉ để thua 3 game ở vòng đầu, Pegula chỉ thua 5 game trước Ajla Tomljanovic để giành vé vào tứ kết thứ năm trong mùa giải với chiến thắng 6-3, 6-2. Cô sẽ đối đầu với nhà đương kim vô địch Danielle Collins ở tứ kết, người mà cô đang có thành tích đối đầu hoàn hảo 6-0. Collins đã lội ngược dòng sau khi bị dẫn trước trong cả 2 séc để đánh bại hạt giống số 11 - Jelena Ostapenko - với tỷ số 7-5, 6-3 và giành chiến thắng thứ tám liên tiếp tại Charleston.
Chuỗi 13 trận thắng liên tiếp trên sân đất nện của nhà vô địch Olympic - Zheng Qinwen - đã không đến một cách dễ dàng. Hạt giống số 3 phải lội ngược dòng sau khi bị dẫn trước trong séc cuối cùng để đánh bại hạt giống số 13 - Elise Mertens - với tỷ số 6-3, 3-6, 6-3. Đối thủ tiếp theo của cô sẽ là hạt giống số 9 - Ekaterina Alexandrova.