Đương kim vô địch Stefanos Tsitsipas đã vượt qua vòng tứ kết sau cuộc đụng độ gay cấn với Diego Schwartzman. Hạt giống số 3 người Hy Lạp thắng dễ 6-2 trong séc thứ nhất, vượt lên dẫn trước 5-2 trong séc thứ hai, nhưng sau đó lại để thua một cách khó hiểu 6-7 sau loạt tie-break. Ở séc đấu thứ ba, Tsitsipas thể hiện tốt hơn và thắng đối thủ người Argentina 6-4. Anh sẽ đối đầu với Alexander Zverev để giành một suất trong trận chung kết diễn ra vào tối Chủ nhật (ngày 17/4).
Tay vợt số 3 thế giới người Đức - Alexander Zverev - đã giành chiến thắng trong cuộc so tài nghẹt thở không kém trước đối thủ trẻ người Italy - Jannik Sinner. Ở trận đấu áp chót trong ngày, Zverev và Sinner đã mang đến cho khán giả Monte Carlo Country Club một bữa tiệc mãn nhãn. Những game giao bóng tệ hại của Sinner ở thời điểm mở màn trận đấu đã giúp Zverev giành break và vươn lên dẫn trước với tỷ số 3-1, tuy nhiên tay vợt người Đức không giữ được lợi thế lâu. Hạt giống số 9 Sinner, sau khi cân bằng tâm lý tốt hơn, đã làm một cú lội ngược dòng và thắng séc đầu với tỷ số 7-5.
Trong séc đấu thứ hai, Zverev tỏ ra đôi chút mệt mỏi. Trong lúc xin nghỉ dưỡng sức, anh được bác sĩ vật lý trị liệu cho uống một viên thuốc. Mọi sự sau đó trở nên khả quan hơn đối với huy chương vàng Olympic khi anh di chuyển tốt hơn, nhanh nhẹn và linh hoạt hơn. Ngược lại, về phía Sinner, tay vợt 20 tuổi lại bị cản trở vì căng cơ đùi. Có vẻ như vết đau đã khiến Sinner không thể chạy tốt, và Zverev đã tận dụng cơ hội để lội ngược dòng. Đầu tiên là vươn lên dẫn trước 2-1, sau đó là lội ngược thắng 4-3 và kết thúc séc thứ hai với việc hạ gục Sinner 6-3.
Séc đấu thứ ba tiếp tục là màn rượt đuổi giữa Zverev và Sinner. Lần này, may mắn tiếp tục đứng về phía Zverev, đưa tay vợt này tới chiến thắng 7-6 để giành quyền vào chơi trận bán kết với Tsitsipas.
Ở 2 trận đấu tứ kết còn lại, các tay vợt không được xếp hạng hạt giống lại là những người giành quyền đi tiếp. Alejandro Davidovich Fokina của Tây Ban Nha bất ngờ lội ngược dòng và loại thành công hạt giống số 10, đồng thời cũng là đương kim vô địch Indian Wells - Taylor Fritz - với tỷ số 2-6, 6-4, 6-3 để lần đầu tiên lọt vào bán kết một giải Masters. Anh sẽ gặp Grigor Dimitrov của Bulgaria - người chiến thắng ở cuộc đối đầu với hạt giống số 11 - Hubert Hurkacz - với tỷ số 6-4, 3-6, 7-6.
