Rạng sáng 3/5, Tottenham đã bước vào trận đấu bù vòng 26 Premier League với Chelsea tại Stamford Bridge. Do kém Aston Villa 7 điểm nên Spurs buộc phải thắng để níu giữ hy vọng đua tốp 4. Ngược lại, Chelsea không được đánh giá cao về động lực và cũng mất 14 cầu thủ vì chấn thương.
Tuy nhiên, với sự cổ vũ của khán giả nhà, Chelsea chủ động đẩy cao đội hình tấn công khiến Tottenham phải thận trọng. Ngay ở phút thứ năm, Chelsea đã tạo ra cơ hội ngon ăn để mở tỉ số với tình huống đối mặt thủ thành Vicario của Nicolas Jackson. Rất may cho Tottenham là trung vệ Van de Ven đã kịp phá bóng trước vạch cầu môn.
Tottenham tiếp tục thoát thua ở phút 23 khi Noni Madueke sút vọt xà trong thế trống trải. Tuy nhiên, đội khách thủng lưới chỉ sau đó 1 phút. Từ cú đá phạt của Gallagher, Chalobah đã tung cú đánh đầu hiểm hóc khiến Vicario không thể cứu thua cho Tottenham. Trọng tài đã sử dụng VAR nhưng cuối cùng đã xác định đây là bàn thắng hợp lệ của Chelsea.
Sau bàn mở tỉ số, Chelsea tiếp tục gây sức ép, khiến Tottenham không thể đẩy cao đội hình. Cơ hội đáng kể nhất của Tottenham là cú đánh đầu của Romero ở cuối hiệp 1 nhưng bóng đã đi chệch khung thành Chelsea.
Bước sang hiệp 2, Tottenham tấn công ồ ạt, dứt điểm tới 16 lần nhưng vẫn không thể tìm thấy bàn thắng. Bên cạnh các pha dứt điểm ẩu của Pedro Porro hay Brennan Johnson, đội khách nhiều lần bỏ lỡ cơ hội đến từ các pha căng ngang. Trong thế trận đó, Chelsea mới là đội tạo ra những cơ hội tốt hơn. Cole Palmer đã được trao những cơ hội tốt nhưng không tận dụng thành công.
Cơ hội tốt nhất của Tottenham được tạo ra ở phút 68 với cú căng ngang của Johnson. Nhưng ở phía trong, Emerson không thể đệm bóng trước khung thành rộng mở của Chelsea. Trong thế trận bế tắc, Tottenham đã tung James Maddison vào sân ở giữa hiệp 2 nhưng tình hình không được cải thiện.
Kết quả, ở phút 72, Chelsea đã ghi bàn nhân đôi cách biệt. Cú sút phạt của Cole Palmer đã đưa bóng trúng xà ngang, Nicolas Jackson đã đánh đầu bồi, nâng tỉ số lên 2-0. Ở tình huống này, Son Heung-min và Pierre-Emile Hojberg dường như có thể cứu bóng nhưng lại nhường nhau, dẫn đến bàn thua. Tottenham lần thứ 23 thủng lưới từ các tình huống cố định mùa này, chỉ kém Nottingham Forest.
Trong phần còn lại của trận đấu, Tottenham không thể ghi bàn với thế trận bế tắc. Chung cuộc, Chelsea giành chiến thắng với tỉ số 2-0. Kết quả này đã đưa The Blues lên vị trí thứ tám trên Bảng xếp hạng khi thắng trận thứ tám trong 10 trận gần nhất ở Stamford Bridge. Đây là thất bại thứ ba liên tiếp của Tottenham. Spurs đã đẩy mình vào thế rất khó trong cuộc đua tốp 4. Thầy trò huấn luyện viên Postecoglou vẫn kém đội xếp thứ tư (Aston Villa) 7 điểm nhưng chỉ còn 1 trận chưa đấu.
