Tay vợt người Đức 34 tuổi - Jan-Lennard Struff - đã giành chiến thắng với tỷ số 6-4, 6-4 hôm thứ Năm (20/6), để thiết lập trận tứ kết với tay vợt số 1 thế giới hiện nay - Jannik Sinner. Đây là lần đầu tiên trong 11 lần tham dự Halle, Struff lọt vào tứ kết. Anh chỉ cần 67 phút để hạ Tsitsipas, hạt giống số 6, sau chiến thắng 2 giờ 30 phút trước Luciano Darderi vào ngày hôm trước.
Đối thủ của Struff ở trận sắp tới - Jannik Sinner - đã loại Fabian Marozsan với tỷ số 6-4, 6-7 (4), 6-3 sau khi cũng cần 3 séc để vượt qua Tallon Griekspoor ở vòng đầu tiên. Cũng trong ngày thứ Năm, Marcos Giron ngược dòng đánh bại Matteo Berrettini với tỷ số 3-6, 6-4, 6-3. Hạt giống số 5 - Hubert Hurkacz - loại James Duckworth, tay vợt vượt qua vòng loại, với tỷ số 7-6 (3), 6-4. Trận tứ kết còn lại sẽ là cuộc so tài giữa hạt giống số 2 - Alexander Zverev - và tay vợt trẻ người Pháp - Arthur Fils.
