Sau chiến thắng vòng 1 tại giải Quần vợt Pháp mở rộng, tay vợt số 2 thế giới được hỏi về mối quan hệ giữa anh và Anna Kalinskaya. Chàng trai 22 tuổi trả lời phóng viên: "Tôi không thích nói nhiều về đời tư, nhưng đúng vậy, tôi và Anna đang hẹn hò".
Kalinskaya - tay vợt nữ hạng 23 thế giới - được cho là đã có mặt tại Roland Garros để cổ vũ cho chiến thắng của Sinner. Cô cũng có được thành tích tốt trong cùng ngày sau khi đánh bại Clara Burel của Pháp với tỷ số 7-5, 7-5 ở trận đấu vòng 1. Tuy vậy, cô đã không thể vượt qua vòng 2 khi để Bianca Andreescu lội ngược dòng thắng 1-6, 7-5, 6-3.
Kalinskaya trước đây từng hẹn hò với "ngôi sao" người Australia - Nick Kyrgios - từ năm 2019 đến năm 2020. Tháng 5/2020, cô xác nhận chia tay với Kyrgios. Còn Sinner từng hẹn hò với Maria Braccini - siêu mẫu xinh đẹp người Ý.
