Khi khán giả trên sân San Siro còn chưa kịp ấm chỗ thì AC Milan đã liên tục bị các vị khách tới từ Bỉ uy hiếp khung thành trong khoảng 10 phút đầu trận. Phút thứ hai, Fofana để mất bóng nguy hiểm ở khu vực giữa sân, tạo điều kiện cho tiền đạo bên phía Brugge thoát xuống đối mặt thủ môn. Nhưng Mike Maignan đã nhanh chân cứu thua cho đội chủ nhà. Đến phút thứ bảy, vẫn là Maignan phản xạ xuất thần để cản phá cú cứa lòng điệu nghệ của Tzolis. Liền sau đó, khung thành AC Milan rung chuyển khi Ordonez sút xa trái phá đưa bóng tìm tới xà ngang.
Trong thế trận có phần bế tắc, Pulisic là người mở tỷ số từ một tình huống đá phạt góc. Anh tạt một quả bóng cực xoáy. Nó đi cắt ngang khung thành và rơi về phía cột xa khiến toàn bộ hàng thủ đội khách ngỡ ngàng. Hai cầu thủ Milan băng vào và thủ môn Simon Mignolet đều không chạm bóng, nên bàn thắng được tính cho Pulisic. "Ngôi sao" người Mỹ góp dấu giày vào 10 bàn trong 11 trận trên mọi đấu trường mùa này, gồm 7 bàn thắng và 3 pha kiến tạo.
Pulisic hài lòng khi đạt phong độ cao, nhưng thừa nhận ghi bàn may mắn: "Hôm nay có chút may mắn nhưng vẫn được tính ghi bàn. Tôi rất hạnh phúc. Tôi không dứt điểm thẳng, nhưng đó là quả tạt tốt rồi trở thành pha lập công đẹp mắt".
Ngoài tình huống làm bàn, Pulisic còn có 3 đường chuyền tạo cơ hội, 2 pha qua người thành công và 4/5 lần giành chiến thắng trong các pha tranh chấp tay đôi. Khả năng chuyền bóng của Pulisic rạng sáng nay cũng khá ấn tượng với 95% đường chuyền đi đúng địa chỉ. Không ngạc nhiên khi Sofascore chấm anh điểm số cao nhất (8,9). Mọi thứ có lẽ sẽ trọn vẹn hơn nếu Pulisic không có một tình huống nằm sân khiến người hâm mộ 'thót tim'. Dẫu vậy, anh vẫn chơi đủ 90 phút và có vẻ thể trạng vẫn ổn.
Trở lại với trận đấu, không lâu sau khi mở tỷ số, đội chủ nhà còn có lợi thế về quân số. Phút 40, nhờ việc xem lại màn hình VAR, trọng tài chính rút thẻ đỏ với tiền vệ Onyedika bên phía Brugge sau pha phạm lỗi nguy hiểm với Reijnders. Hiệp 1 kết thúc với tỷ số 1-0 nghiêng về AC Milan. Trong thế thiếu người, Club Brugge bất ngờ tìm được bàn gỡ nhờ cú sút chéo góc của Kyriani Sabbe ở phút 51. Trong tình huống này, đội trưởng AC Milan - Theo Hernandez - là người mắc lỗi khi đã bỏ vị trí và không theo kèm Sabbe.
Tuy nhiên, chỉ 10 phút sau, Reijnders tái lập thế dẫn bàn với cú đệm cận thành từ đường căng ngang của Noah Okafor bên cánh trái. Phút 71, trong pha tấn công tương tự bên cánh phải, Samuel Chukwueze chuyền ngang vừa tầm để Reijnders đặt lòng chéo góc và hoàn tất cú đúp. Reijnders trở thành cầu thủ Hà Lan thứ ba ghi ít nhất 2 bàn trong 1 trận Champions League, sau Marco van Basten (4 bàn trước IFK Goteborg năm 1992) và Clarence Seedorf (2 bàn trước Shakhtar Donetsk năm 2007).
Cú đúp trong hiệp 2 của cầu thủ có gốc Indonesia này đã giúp AC Milan thu về 3 điểm trọn vẹn. Cả 2 tình huống đến gần như cùng một kịch bản khi Reijnders có mặt ở tuyến 2 và dứt điểm tung lưới đối thủ.
Phút 75 trận đấu, Francesco Camarda được tung vào sân thay Alvaro Morata. Khoảnh khắc này đưa Camarda (16 tuổi, 226 ngày) vào lịch sử với tư cách là cầu thủ Italy trẻ nhất ra sân tại Champions League. Anh cũng là cầu thủ trẻ thứ 7 trong lịch sử giải đấu cúp danh giá nhất châu Âu. Phút 87, tiền đạo 16 tuổi Francesco Camarda của AC Milan đánh đầu tung lưới Club Brugge. Cầu thủ trẻ này phấn khích cởi áo ăn mừng khi lần đầu lập công cho Milan. Nhưng niềm vui ngắn chẳng tày gang, trọng tài xác định Camarda đã ghi bàn ở tư thế việt vị. Không có bàn thắng thứ tư cho đội chủ nhà và tỷ số 3-1 được giữ nguyên. AC Milan có 3 điểm đầu tiên tại giai đoạn vòng bảng UEFA Champions League mùa này.
Đánh bại Club Brugge, AC Milan đã bỏ túi chiến thắng đầu tay ở Champions League mùa này sau 3 lượt trận. Họ tạm thời đứng ở vị trí thứ 21, với hiệu số bàn thắng bại là -1. Thầy trò ông Fonseca sẽ còn rất nhiều việc phải làm để mơ về tấm vé đi tiếp tại đấu trường châu Âu. Tương tự, Club Brugge với vị trí thứ 26, sẽ cần tích lũy thêm điểm số để có thể cạnh tranh 1 vé ở vòng đấu loại trực tiếp.
