Daniil Medvedev khởi đầu khá chậm chạp và để thua séc đầu tiên trước Grigor Dimitrov. Tuy nhiên, đang là tay vợt có phong độ tốt, không có lý gì Medvedev dễ dàng buông tay. Anh nỗ lực tìm lại phong độ trong séc thứ hai và thứ ba, bẻ giao bóng của Dimitrov 3 lần trong mỗi séc để kết thúc trận đấu với 31 game thắng, trong đó có tới 14 cú ace.
"Đó là một trận đấu tuyệt vời" - Medvedev nói sau đó - "Grigor khởi đầu rất tốt và tôi đã mắc quá nhiều sai lầm. Bắt đầu từ séc thứ hai, tôi chơi tốt hơn, chạy tốt hơn và chơi nhanh hơn khi cần. Tôi đã kiểm soát được trận đấu dù nó rất khó khăn. Tôi rất vui vì đã làm được điều đó".
Andrey Rublev cũng khởi đầu không tốt khi để thua sớm Matteo Arnaldi 2-5 trong séc đầu tiên. Tuy nhiên, sự bừng tỉnh kịp thời đã giúp Rublev giành chiến thắng 5 game liên tiếp, giành quyền kiểm soát trận đấu và thắng ngược lại 7-5. Sự thành công của séc đầu đã tạo đà thuận lợi để Rublev tiếp tục vươn lên ở séc thứ hai với chiến thắng 6-3, kết thúc trận đấu chỉ sau 1 giờ 25 phút.
"Tôi đã có một số cơ hội thực sự tuyệt vời trong séc đầu tiên, nhưng tôi đã không tận dụng được" - Rublev nhận xét - "Anh ấy giao bóng rất tốt, chơi tốt và tận dụng được các cơ hội. May mắn là tôi đã thắng ở séc 1 và tôi cảm thấy tâm trạng của mình tốt hơn. Anh ấy có lẽ lúc đó lại bắt đầu chán nản. Cú giao bóng của anh ấy không giống như lúc đầu nữa, và tôi bắt đầu cảm thấy tự tin hơn rất nhiều. Chính điều này đã giúp tôi giành thắng lợi chung cuộc".
Với những chiến thắng này, Medvedev và Rublev đã giành quyền đi tiếp vào tứ kết giải đấu. Medvedev sẽ đối đầu với hạt giống số 8 - Karen Khachanov, trong khi Rublev sẽ đối đầu với hạt giống số 5 - Alexander Zverev. Cả Khachanov và Zverev đều đã có những chiến thắng dễ dàng lần lượt trước Jiri Lehecka (6-3, 6-1) và Cameron Norrie (6-2, 6-4).
Hạt giống số 2 Jannik Sinner cũng không gặp khó khăn khi loại người đồng hương Lorenzo Sonego với tỷ số 6-2, 6-4. Anh sẽ gặp hạt giống số 7 Frances Tiafoe ở tứ kết sau khi tay vợt Mỹ thắng nhà vô địch Stockholm, Gael Monfils, 5-7, 6-1, 6-4. Hạt giống số 4 Stefanos Tsitsipas cũng đi tiếp dù có gặp đôi chút khó khăn trong trận đấu với Tomas Machac. Anh thắng séc đầu tiên 6-3 nhưng lại để thua 4-6 ở séc thứ hai. Séc thứ ba là cuộc rượt đuổi của cả hai bên khi Machac hy vọng có thể vượt qua đối thủ Hy Lạp trong một buổi sảy chân. Nhưng cuối cùng may mắn đã không mỉm cười với tay vợt người Séc, Machac thua 5-7 và rời giải với chiến thắng ở vòng 1 trước Aleksandar Vukic.
Tsitsipas sẽ gặp Borna Gojo ở tứ kết, sau khi tay vợt tới từ vòng loại bất ngờ thắng hạt giống số 6 Tommy Paul 6-3, 6-4.