Rạng sáng 28/8, đội bóng vô địch Anh nhiều nhất lịch sử hòa câu lạc bộ League Two - Grimsby - với tỷ số 2-2. Cụ thể, phút 22, Amad Diallo, Manuel Ugarte phối hợp không ăn ý và để mất bóng ở giữa sân. Chủ nhà chớp cơ hội để tổ chức tấn công. Một quả tạt chuẩn xác từ cánh phải đưa bóng đến vị trí của Charles Vernam. Số 30 tung cú sút chìm vào góc gần, hạ gục Andre Onana.
Phút 28, mành lưới của Man United rung lên lần thứ hai sau một tình huống phòng ngự bóng bổng đầy lúng túng. Cổ động viên đội khách thở phào khi trọng tài xác định số 22 của chủ nhà để bóng chạm tay trước khi dứt điểm.
Thảm họa xảy ra ở phút 30, khi Grimsby được hưởng phạt góc. Andre Onana lao ra nhưng bắt hụt bóng. Trước khung thành bỏ trống, trung vệ Tyrell Warren thoải mái dứt điểm, nhân đôi cách biệt cho chủ nhà.
Hiệp 1 khép lại với những thống kê đáng xấu hổ của Man United. "Quỷ đỏ" sút 10 lần nhưng chỉ số bàn thắng kỳ vọng (xG) chỉ là 1,03. Trong khi Grimsby chỉ có 6 cơ hội nhưng xG là 1,23.
Benjamin Sesko, Matheus Cunha, Amad Diallo, 3 mũi tấn công của Man United đều khao khát ghi bàn, dẫn đến sự rời rạc trong những tình huống phối hợp. Cơ hội đáng chú ý nhất của Man United trong hiệp 1 chỉ là cú đánh đầu cận thành ở phút 42 của Sesko nhưng bị thủ môn đối phương cản phá.
Sang hiệp 2, huấn luyện viên Ruben Amorim tung vào sân những quân bài tốt nhất với hy vọng vớt vát danh dự. Dưới cơn mưa lớn, "Quỷ đỏ" dâng cao tấn công nhưng vấp phải sự chống cự quyết liệt từ hàng thủ số đông bên phía Grimsby.
Với hàng công trị giá hơn 200 triệu euro, Man United phải chờ đến lần dứt điểm thứ 20 từ đầu trận mới có thể ghi bàn. Bryan Mbeumo thắp lại hy vọng cho đội khách bằng pha đặt lòng kỹ thuật từ sát vạch 16,5m. Bóng chạm một cầu thủ áo sọc trắng, đen trước khi nằm gọn trong lưới.
Khi thời gian thi đấu chính thức chỉ còn 1 phút, cái tên quen thuộc - Harry Maguire - đưa trận đấu trở lại vạch xuất phát bằng một pha đánh đầu sở trường. Man United suýt chút nữa đã hoàn tất màn lội ngược dòng, nếu Mathijs De Ligt không dứt điểm vọt xà từ cự ly chưa đầy 7m.
Ở loạt luân lưu, Man United có cơ hội kết liễu Grimsby ở lượt thứ năm, nhưng Matheus Cunha lại đá hỏng, khiến loạt luân lưu kéo đến tận lượt sút thứ 13. Sau Cunha, đến lượt Mbeumo đá trúng xà, khiến Man United thua với tỷ số 11-12 ở loạt luân lưu và ngậm ngùi chia tay giải đấu cúp họ từng vô địch khi còn được dẫn dắt bởi huấn luyện viên Erik ten Hag.
