Jan-Lennard Struff nghĩ rằng anh đã xong việc tại Madrid Open khi thua Aslan Karatsev ở vòng cuối cùng của vòng loại vào tuần trước. Nhưng thật bất ngờ, Struff có được một vị trí trong lễ bốc thăm chính của giải đấu với tư cách là “kẻ thua cuộc may mắn” và đã thực sự làm nên chuyện khi đánh bại hạt giống số 4 Stefanos Tsitsipas 7-6 (5), 5-7, 6-3 để thiết lập “màn trả miếng” Karatsev - lần này là ở bán kết. Trước đó, Struff, 33 tuổi, đã thua 4-6, 2-6 trước Karatsev ở vòng loại. Tay vợt người Đức là “kẻ thua cuộc may mắn” thứ ba lọt vào bán kết một giải Masters 1000. Đây cũng là lần đầu tiên anh lọt vào bán kết Masters 1000 sau khi vượt qua tay vợt người Trung Quốc Zhizhen Zhang với tỷ số 7-6 (3), 6-4.
Ở nội dung đơn nữ, tay vợt số 1 - Iga Swiatek - và tay vợt số 2 - Aryna Sabalenka - đều giành chiến thắng trong trận bán kết và sẽ gặp nhau tại chung kết diễn ra tối thứ bảy (ngày 6/5). Đó sẽ là trận tái đấu của chung kết ở Stuttgart 2 tuần trước, khi Swiatek giành chiến thắng. Đây sẽ là lần đầu tiên 2 tay vợt xếp hạng cao nhất gặp nhau trong trận chung kết WTA 1000 kể từ khi tay vợt số 1 - Serena Williams - đánh bại tay vợt xếp thứ hai Li Na để giành chức vô địch Miami mở rộng 2014.