Learner Tien, 19 tuổi, đã đánh bại đồng hương Reilly Opelka với tỷ số 7-6(3), 6-3 để trở thành tay vợt Mỹ trẻ nhất vượt qua vòng 3 tại một giải quần vợt cấp độ ATP 1000 kể từ khi Frances Tiafoe làm được điều đó vào năm 2017 (ở tuổi 19 tại Cincinnati). Tien đã nhắm vào cú thuận tay của Opelka để buộc anh mắc lỗi, kết thúc trận đấu với 14 lỗi tự đánh bóng hỏng so với 40 của Opelka. Với kết quả này, Tien sẽ bước vào vòng 4 để gặp Alex Michelsen, người cũng được coi là đã tạo ra một cú sốc ở lượt trận đêm qua khi bất ngờ đánh bại hạt giống số 3 Lorenzo Musetti của Ý.
Michelsen, hạt giống số 26, đã thể hiện bản lĩnh kiên cường để lội ngược dòng thắng Musetti với tỷ số 3-6, 7-6 (4), 6-4. Đây là chiến thắng thứ hai của tay vợt 20 tuổi trước một đối thủ trong tốp 10 và là lần đầu tiên anh lọt vào vòng 4 một giải Masters 1000. Mặc dù để thua séc đầu tiên và bị áp đảo trong 90 phút đầu trận, Michelsen đã bắt đầu tung ra những cú thuận tay mạnh mẽ hơn để gây khó khăn cho Musetti, người đã mắc tới 16 lỗi tự đánh bóng hỏng trong séc thứ ba. "Tôi là một chàng trai to lớn, tôi phải chơi tấn công"- Michelsen nói- "Tôi không thể cho một tay vợt như Lorenzo thời gian để bắt nạt tôi từ vạch cuối sân...".
Ở một số trận đấu đáng chú ý khác, hạt giống số 8 Casper Ruud đã tránh khỏi số phận của Musetti khi đánh bại Nuno Borges 7-5, 6-4. Với chiến thắng này, Ruud đã phục thù trận thua trước tay vợt người Bồ Đào Nha tại Roland Garros năm nay. Ở vòng tiếp theo, Ruud sẽ đối mặt với Karen Khachanov, người đã hạ gục tay vợt vượt qua vòng loại người Mỹ Emilio Nava với tỷ số 6-7(6), 6-4, 6-1 để lần thứ hai trong năm nay lọt vào vòng 4 một giải Masters 1000. Alex de Minaur tiến vào vòng 4 nhờ đối thủ của anh, đồng hương Christopher O'Connell, rút lui vì chấn thương bụng. Hạt giống số 5 Holger Rune của Đan Mạch cũng giành vé đi tiếp trong trận đấu đêm, đánh bại Alexandre Muller của Pháp với tỷ số 6-2, 6-4. Hạt giống số 14 Francisco Cerundolo của Argentina đã vượt qua người đồng hương Tomas Martin Etcheverry với tỷ số 6-3, 6-4.
