Rạng sáng 29/5, Juventus đã tiếp đón Milan ở vòng 37 Serie A. "Lão bà" buộc phải thắng để níu giữ hi vọng đua tốp 4 vốn đã rất mong manh. Dù bị trừ 10 điểm, Juventus vẫn còn nguyên cơ hội vào tốp 4. Tuy nhiên, thầy trò huấn luyện viên Max Allegri lại tự đẩy mình vào thế khó, sau trận thua tan tác 1-4 trước Empoli vào tuần trước.
Ở vòng áp chót, Juventus phải thắng Milan để nuôi hy vọng dự Champions League 2023-2023. Tuy nhiên, "Bianconeri" một lần nữa gây thất vọng khi để thua "Rossoneri" 0-1 ngay trên sân nhà.
Lúc này, Juventus kém vị trí thứ tư của Milan đến 8 điểm, trong khi mùa giải chỉ còn 1 vòng. Sau chiến thắng tại Allianz Stadium, Milan cũng chính thức "chốt sổ" cuộc đua giành vé dự Champions League. Thầy trò huấn luyện viên Stefano Pioli sẽ cùng Inter, Lazio và Napoli dự giải đấu cúp danh giá nhất châu Âu mùa tới.
Trở lại với trận đấu thuộc vòng 37, huấn luyện viên Allegri sử dụng sơ đồ 3-4-3, tung ra sân những mũi công gần như tốt nhất. Sau tiếng còi khai cuộc, Juventus đã chủ động đẩy cao đội hình, liên tục gây sức ép về phía khung thành của Milan.
Juventus với quyết tâm cao độ đã tạo thế trận lấn lướt so với Milan trong hiệp một. Đoàn quân áo sọc ngựa vằn tạo ra khá nhiều cơ hội ngon ăn, nhưng lần lượt trôi qua trước mũi giày của Danilo, Moise Kean hay Angel Di Maria. Ở chiều ngược lại, Milan không tấn công dồn dập nhưng lại là đội mở tỷ số sau pha không chiến đẳng cấp của Olivier Giroud ở phút 34. Cú đánh đầu của lão tướng người Pháp khiến đồng đội cũ ở Arsenal, Szczesny bất lực.
Sang hiệp 2, Milan dốc toàn lực để phòng ngự. Trong khi đó, Juventus lại buông xuôi và không tạo ra thêm cơ hội nào đáng kể, qua đó chấp nhận trận thua 0-1.
Juventus giậm chân ở vị trí thứ bảy, tương đương với vé dự vòng loại Europa Conference League. Ở vòng cuối, "Lão phu nhân" phải thắng Udinese trên sân khách, đồng thời hy vọng Roma hoặc Atalanta sảy chân để có cơ hội dự vòng bảng Europa League 2023-2024.
