Trong ngày cuối kì chuyển nhượng mùa hè vừa qua, Sancho đã gia nhập Chelsea theo dạng cho mượn nhưng kèm điều khoản nghĩa vụ mua đứt trị giá 25 triệu bảng. Nó có nghĩa Sancho đã hoàn toàn kết thúc 3 năm u ám ở Old trafford để bắt đầu hành trình mới ở phía Tây London.
Chia sẻ với báo giới, huấn luyện viên Enzo Maresca đánh giá cao Sancho cả trong tập luyện và thi đấu. Nhà cầm quân người Italia tin rằng, nếu được đặt vào vị trí phù hợp và tinh thần thi đấu thoải mái, Sancho sẽ là cầu thủ tấn công rất đáng sợ.
Trước sự kỳ vọng của fan hâm mộ và huấn luyện viên Enzo Maresca, Jadon Sancho đã tỏa sáng ngay trong trận ra mắt The Blues. Theo đó, Sancho là chủ nhân pha kiến tạo quyết định, giúp Chelsea đánh bại Bournemouth ở vòng 4 Premier League. Cầu thủ người Anh gây ấn tượng với khả năng rê dắt, kết nối với đồng đội dù vừa "chân ướt chân ráo" gia nhập đội bóng Tây London.
Với đường "dọn cỗ" cho đồng đội và hàng loạt pha đi bóng lắt léo làm chao đảo hàng thủ đối phương, Sancho đã được Ban Tổ chức Premier League trao giải thưởng "Cầu thủ xuất sắc nhất trận".
Sau trận đấu, Sancho đã lên Instagram ăn mừng chiến thắng của Chelsea: “Rất vui khi được ra mắt Chelsea và kết thúc bằng một chiến thắng”.
Trong số các đồng đội cũ của Sancho ở Man United, Bruno Fernandes là người đầu tiên gửi thông điệp ủng hộ "ngôi sao" chạy cánh người Anh. Trong phần bình luận trên bài đăng của Sancho, Bruno viết: “Đó chính là bạn. Hãy giữ nụ cười đó nhé”.
Động thái của Bruno cho thấy mối quan hệ giữa Sancho và các cầu thủ Man United không hề đổ vỡ như truyền thông Anh đồn đoán.