Tay vợt số 1 thế giới - Daniil Medvedev - đã đánh bại Ilya Ivashka lần thứ hai chỉ trong 1 tuần, lần này là với tỷ số 7-6, 6-3 ngày 16/6 để giành quyền vào tứ kết giải Quần vợt Halle Open. Medvedev cũng đã loại Ivashka ở giải 's-Hertogenbosch tuần trước. Sau khi trở lại vị trí số 1 trong bảng xếp hạng tuần này, đẩy Novak Djokovic tụt xuống vị trí thứ 3, Medvedev thừa nhận, các đối thủ đã trở nên cảnh giác với anh hơn, khiến anh thi đấu gặp nhiều khó khăn. "Một số sẽ hơi lo ngại rằng họ đang chơi với tay vợt số 1 thế giới và họ xác định sẽ có một trận đấu khó khăn. Nếu họ thua thì họ tin điều đó cũng không có gì quá ghê gớm, vì vậy, tâm lý của những tay vợt này rất thoải mái. Và một số thì ngược lại. Họ tin nếu họ đánh bại số 1 thế giới, đó sẽ là một khởi đầu tốt, vì vậy, mà họ rất quyết tâm", Medvedev nói.
Medvedev tiếp theo phải đối mặt với hạt giống số 7, Roberto Bautista Agut, người đã đánh bại Tallon Griekspoor 6-7, 6-4, 6-2 ở vòng thứ hai. Hạt giống số 8 Karen Khachanov và Oscar Otte cũng giành quyền đi tiếp sau khi lần lượt đánh bại Laslo Djere 7-6, 6-4, và Nikoloz Basilashvili 4-6, 6-0, 7-6 (3).
Đương kim vô địch Ugo Humbert và hạt giống số 2 - Stefanos Tsitsipas - đều bị loại khỏi Halle Open ở vòng 2 hôm thứ Tư (15/6). Humbert thua Hubert Hurkacz 7-6, 6-3 và Nick Kyrgios lội ngược dòng đánh bại Tsitsipas 5-7, 6-2, 6-4. Tay vợt người Australia sẽ gặp Pablo Carreno Busta - người đã đánh bại Sebastian Korda 6-4, 0-6, 6-3 trước đó - ở trận tứ kết.