Novak Djokovic vẫn bất bại kể từ đầu mùa giải 2023 tới giờ, nhưng chỉ sau khi tay vợt người Serbia cản phá một pha thách thức dữ dội từ Tomas Machac để giành chiến thắng 6-3, 3-6, 7-6(1) trong lượt trận mở màn tại giải vô địch Quần vợt Dubai Championships. Machac đã thể hiện một số kỹ thuật đánh bóng đẳng cấp, đặc biệt là từ cánh trái tay, và gây nhiều khó khăn cho số 1 thế giới. “Tomas chắc chắn đã không chơi như vị trí số 130 thế giới mà anh ấy đang đứng”- Djokovic tỏ ra khâm phục Machac sau trận đấu khá khó khăn kéo dài 2 giờ 28 phút- "Anh ấy đã gây cho tôi đủ loại rắc rối. Nhưng tôi đã tìm được giải pháp…”.
Djokovic đã dẫn trước 4-1 trong séc thứ ba trước khi Machac lấy lại cảm hứng và lội ngược dòng, khiến séc đấu phải bước vào loạt tie-break quyết định. Mặc dù Djokovic ghi 44 điểm thắng so với 34 điểm của Machac, nhưng tay vợt người Séc hiếm khi cho phép tay vợt người Serbia điều khiển lối chơi trong suốt trận đấu. Anh giành được 18 trong số 25 điểm chơi trên lưới và Djokovic đã phải nỗ lực rất nhiều để đẩy lùi đối thủ có lối chơi đầy hứng khởi. Ở vòng hai, Djokovic sẽ gặp đối thủ số 39 thế giới - Tallon Griekspoor.
Ở các trận đấu khác, hạt giống số 3 Daniil Medvedev thắng Matteo Arnaldi 6-4, 6-2 và sẽ gặp Alexander Bublik. Hạt giống số 4 Felix Auger-Aliassime thắng Maxime Cressy 7-6 (4), 3-6, 6-3 và sẽ gặp Lorenzo Sonego. Botic van de Zandschulp thắng hạt giống số 6 Karen Khachanov 7-5, 6-2 và sẽ gặp Mikael Ymer ở vòng 2.