Trong lần so tài đầu tiên với cựu số 1 thế giới, Maxime Cressy đã cứu được 3 điểm break ở game thứ 8, nhưng sau đó lại mắc hai lỗi kép trong tiebreak. Cressy tiếp tục phạm lỗi kép trong séc thứ hai và những sai lầm đáng tiếc này đã mang lại cơ hội cho đối thủ người Serbia của anh. “Những quả bóng bay nhanh hơn so với năm ngoái” - Djokovic nhận xét - “Khá là khó chơi”. Mặc dù vậy, Djokovic chỉ mắc 3 lỗi so với Cressy - 14 lỗi.
Sau khi giành danh hiệu ở Israel và Kazakhstan, với chiến thắng này, Djokovic đã kéo dài chuỗi trận toàn thắng của mình lên con số 10 kể từ trận thua tại Laver Cup vào tháng 9. Tiếp theo, anh sẽ gặp Karen Khachanov, người đã thắng Marc-Andrea Huesler với tỷ số 6-3, 4-6, 6-4.
Casper Ruud cũng giành quyền vào vòng ba sau khi vượt qua Richard Gasquet 6-1, 7-6 (7), trong khi Holger Rune đi tiếp nhờ hạ Stan Wawrinka 4-6, 7-5, 7-6 (3). Andrey Rublev và Hubert Hurkacz, những tay vợt đang tiếp tục tranh chấp hai vị trí còn lại tại ATP Finals, cũng thu được kết quả tốt. Rublev vượt qua John Isner 6-2, 6-3 ở vòng 2, trong khi Hurkacz thắng Adrian Mannarino 7-6 (5), 6-4 ở vòng đầu tiên. Đây là lần đầu tiên trong số 4 lần so tài, hạt giống số 7 Rublev đánh bại Isner.
Ở các trận đấu khác, hạt giống số 14 Pablo Carreno Busta thắng Albert Ramos-Vinolas 6-3, 6-3, Corentin Moutet hạ gục Borna Coric 3-6, 6-3, 6-4, Daniel Evans vượt qua Brandon Nakashima 6-3, 3-6, 6-4, Jack Draper đánh bại Arthur Rinderknech 6-3, 6-4, và Fabio Fognini giành quyền đi tiếp trước Arthur Fils 7-6 (5), 6-7 (4), 6-2. Tommy Paul, Denis Shapovalov và Grigor Dimitrov cũng tiến vào vòng hai nhờ các chiến thắng lần lượt trước Roberto Bautista Agut (6-4, 6-4), Francisco Cerundolo (6-7 (2), 6-3, 6-4) và Botic van de Zandschulp (7-6 (5), 7-6 (5)).
